1915年12月12日，袁世凯建立中华帝国，并宣布称帝。一直极力鼓吹袁世凯称帝的长子袁克定也就顺理成章的成了“皇太子”。不过仅仅过了83天，袁世凯就被迫宣告退位。袁克定的太子梦也就此终结。
袁克定是袁世凯和原配夫人于氏所生的唯一一个孩子。由于是长子，又是嫡出，袁克定自幼便在袁家有着举足轻重的地位。袁世凯对袁克定的重视程度也要明显高于其他子女。袁克定从小就跟着袁世凯，无论袁世凯是驻节朝鲜还是小站练兵，或者巡抚山东、总督直隶，袁克定都未曾离开过一步。
不过，天有不测风云。这个袁世凯最重视的长子，却在1912年初因骑马不慎摔伤而落下病根，导致走路有点瘸。袁世凯自然十分痛心，于是便送袁克定远赴德国进行治疗。
袁世凯是当时中国最有权势的人物，而德国又试图在远东拓展势力，因此德皇威廉二世对袁克定的到来表现出了极大的热情。威廉二世对袁克定说：“中国不适合搞共和制，要想发达，必须向德国学习搞帝制。如果袁大总统要恢复帝制的话，德国一定尽力襄助。”
在德国期间，袁克定为德国所取得的成就惊叹不已，由此也对德国帝制之功效深信不疑。
袁克定身边的一群幕僚也整天吹捧说袁世凯有帝王之相，应该顺应天意称帝。甚至他们在私底下都直接称袁克定为“太子爷”，这也使得袁克定越来越飘飘然。
1914年，袁克定回到国内，便开始极力向袁世凯鼓吹称帝。他还给自己和弟弟们都定做了一套威风凛凛的德国亲王将校服，俨然以“太子”自居。
当时国内每天都会送上大量呈报，有赞成袁世凯称帝的，但更多的是反对称帝。袁克定为了让袁世凯下定决心称帝，只把赞成帝制的文章送给袁世凯看，使其误认为民心可用。因此，当袁世凯在护国战争中失利，不得不取消帝制之后，曾痛责袁克定“欺父误国”。
1916年6月6日，袁世凯因尿毒症不治身亡。袁世凯的遗产由袁克定主持分配。袁世凯每个儿子分得8万银元，40两黄金，以及价值7万银元的股票。每个女儿分得1万元银元，作为出嫁时的嫁妆。不过袁世凯究竟留下多少遗产，袁克定又拿走了多少遗产，谁也说不清楚。袁世凯生前存在法国银行的200万法郎以及大量古玩、文物、珠宝、字画等都被袁克定以长子身份独吞。有袁家的后人认为，袁世凯留下的遗产，有一半都被袁克定私吞了。
值得一提的是，当时北京一个普通百姓的月收入是6-8个银元。2016年北京平均工资是8717元。如果按这个比例算的话，当时袁世凯儿子继承的遗产放到今天价值已过亿元了。
袁克定虽然得到的遗产最多，但花钱总是手大脚，到哪儿都摆出一副“皇太子”的排场。
无度的挥霍加上时局的不稳定，到了四十年代，袁克定继承的巨额遗产已经被花的精光，连生计都成了问题，每天只能啃窝窝头度日。不过他仍不改老规矩，吃饭前必要先戴好餐巾，用西洋刀叉将窝头切成片，佐以咸菜进餐。
日本人占领华北后，曾想笼络袁克定，要他在伪政权中任职。不过袁克定虽然已经穷困潦倒，但还是毅然拒绝了日本人的邀请。此举深受当时国人的称赞，也成为袁克定一生中少有点亮点。
1948年，袁克定的表弟张伯驹将他接到承泽园的家中一起生活。解放后，中央文史馆馆长章士钊给袁克定谋了个馆员的职位，每个月有五六十块钱的收入，也算帮袁克定解决了基本生活问题。
1955年，袁克定在张伯驹家中去世，享年77岁。
