在民国将领中，就有一位让蒋介石特别信任、特别器重，几乎离不开的上将军需官，他就是俞飞鹏。
幼年的俞飞鹏聪明伶俐，父母盼其长大后有所作为，改变家境。所以，想尽一切办法，供其读书上进。俞飞鹏先在私塾里就读，继又被送进奉化第一所新式学堂——龙津学堂，于1906年考人宁波府师范学堂。1908年毕业，回家乡奉化从事小学体育教育。期间，他结识了革命人士周骏彦(枕琴)、张硕卿(家瑞)，并在他们的引见下结识了蒋介石。
1911年10月，辛亥革命爆发，并迅速向全国各地蔓延。在革命高潮的鼓舞下，俞飞鹏风闻蒋介石参加了陈英士领导下光复沪浙的斗争，就放下教鞭，离开讲台，赶往上海，寻找蒋介石。寻蒋不着，加人上海学生军，参加了光复上海的战斗。上海光复后，陈英士被推举为都督。蒋介石参加光复浙江之役后回到上海。被陈英士任命为沪军第5团团长，负责训练新军。俞飞鹏和蒋介石见面后，即被蒋任命为第5团军需官，开始了两人漫长的合作关系。
1913年，经蒋介石力荐，陈英士保送俞飞鹏进人北京军需学校。在该校，俞飞鹏系统地学习了军事交通运输、后勤补给等方面的知识，为他日后长期从事军需后勤、交通运输等方面的工作奠定了初步基础。
1914年，俞飞鹏从北京军需学校出来，由于二次革命失败，陈英士、蒋介石遭袁世凯通缉，投靠无门，不得不重新拾起教鞭，先后执教于北京师范学校、北京高等师范学校。1915年离开北京，回到宁波，先后在宁波四中、绍兴五中担任舍监。
1917年，孙中山南下广州“护法”，组建了“援闽粤军”，以陈炯明为总司令。为加强对这支军队的监控，孙中山选派了许多革命党人进人军中，蒋介石是其中之一。1918年3月，孙中山电召蒋介石人粤，命他担任“援闽粤军”作战科主任。俞飞鹏获此消息，当即去函蒋介石，表示愿意随军效命。蒋很快回信表示欢迎。俞到军中后，因蒋介石与陈炯明不睦，数次推荐俞飞鹏，建议加以重用，始终未达目的。俞飞鹏在郁郁不得志的情况下，于1920年初托辞离开福建，回到奉化。
1920年9月。蒋介石回到宁波，约昔日好友周骏彦、俞飞鹏、萧萱等同游天童寺，向俞等分析了国内形势，指出了革命希望。俞听后深受鼓舞，立即赶回福建，随“援闽粤军”回师广东。
1921年4月，蒋介石为其同父异母胞兄蒋介卿谋得广东英德县县长之职，怕他人地生疏，才能不济。特邀俞飞鹏前去辅佐。俞任英德县财务科长，实际上充当蒋介卿的保镖和参谋长。1922年，俞飞鹏出任福建松溪县县长，后转任浦城县县长。次年任粤军总司令部审计处处长。
1924年1月24日。孙中山任命蒋介石为中国国民党陆军军官学校(即黄埔军校)筹备委员会委员长，俞飞鹏被任命为筹委会7个委员之一，兼军需部临时主任，负责筹备军需工作。5月3日，孙中山任命蒋介石为黄埔军校校长兼粤军参谋长，俞飞鹏于5月12日经蒋介石提名，出任军校军需部副主任(主任为周骏彦)。
黄埔初创，困难重重。军校成立后，每月仅3万元经费，难以满足499名学生的伙食费、服装费、书籍文具费以及购买枪枝弹药等日常开支。俞飞鹏苦心经营，一方面注意节用，严格开支，一方面重视开源，积极募款，保证了军校的正常运转。1926年2月，俞飞鹏晋升为军校经理部主任。
1925年2月和10月，广州国民政府发动了两次东征，讨伐叛军陈炯明的残余势力。俞飞鹏受命组织运输总站，随军行进。他的任务除负责军需物品的运输补给和战利品的处理之外，还负责整顿新收复地区的财政金融。他曾身兼惠、潮、梅等7县财务处长，对稳定金融、保证东征顺利进军，巩固各地经济秩序起了重要作用。
1926年6月5日，国民党中央执行委员会临时会议正式通过了“出师北伐案”，同日，国民政府任命蒋介石为国民革命军总司令。6月30日，为配合北伐进军成立了国民革命军兵站总监部，俞飞鹏任兵站总监。7月9日出兵北伐。
兵站总监责任重大，任务繁多，军队后勤方面事务无所不涉。于此可见在北伐战争中蒋介石依畁俞飞鹏之深。1927年11月初，北伐军攻占江西南昌，蒋介石首先设立江西财政委员会，派俞飞鹏兼任主席及财政处处长，以尽快整顿江西财政金融为战争服务。同月，俞飞鹏之父德桂病亡，作为人子，俞飞鹏意欲请假奔丧，蒋介石没有批准，答复是：“惟军事之殷，该总监转饷输粟，责任殊巨，……况在革命尚未成功之日，所望勉抑哀思，在军成服。所请辞职，碍难照准。”于此也可见俞飞鹏当时工作之重要。
1927年4月12日，蒋介石在上海发动四一二反革命政变。俞飞鹏积极配合，成为蒋的得力助手。他和朱守梅一道，支持奉化城里大地主周举人、戴举人为首的“法治学会”，直接插手干预奉化“剡社”创办的进步刊物《新奉化》的出版，镇压宁波和奉化的工人和学生运动。竭力推行清党反共活动。他曾向宁波清党头子杨虎、陈群(被称为“狼虎成群”)，指控进步作家王任叔(巴人)是共产党员，使王任叔被捕入狱，险遭毒手，幸经辛亥革命老人庄崧甫力保，才免于难。由于俞飞鹏反共态度坚决。因而更加得到蒋介石的信任重用。
抗战中俞飞鹏做得最出色的工作是整顿中缅公路。1941年11月，军事委员会决定成立中缅运输总局，取代原来的西南运输处，全权负责滇缅公路的一切事务，由俞飞鹏兼任局长。俞飞鹏上任后，对原来的一套管理体制进行了大刀阔斧的改革，使滇缅公路运输面貌焕然一新，其功效很快得到显示。1942年2月中国远征军入缅作战，俞飞鹏面临抢运外援物资和运送军队入缅的双重任务。在他的统筹调度下，运输车辆出则运送军队及军需物资，入则抢运存于仰光的外援物资，不仅确保了入缅远征军3个军的顺利出征，而且还在1942年3月8日仰光沦陷前将存放于该地的6．64万吨外援物资中的5．2万吨抢运回国。
