项羽早年跟随叔父项梁在吴中（今江苏苏州）起义反秦，项梁阵亡后他率军渡河救赵王歇，于巨鹿之战击破章邯、王离领导的秦军主力。秦亡后称西楚霸王，定都彭城（今江苏徐州），实行分封制，封灭秦功臣及六国贵族为王。而后汉王刘邦从汉中出兵进攻项羽，项羽与其展开了历时四年的楚汉战争，期间虽然屡屡大破刘邦，但项羽始终无法有固定的后方补给，粮草殆尽，又猜疑亚父范增，最后反被刘邦所灭。公元前202年，项羽兵败垓下（今安徽灵璧县南），突围至乌江（今安徽和县乌江镇）边自刎而死。
项羽到死的时候才30岁，陈胜吴广起义，项羽22岁，威震天下的巨鹿之战，项羽年仅24岁，就已经“召见诸侯将，入辕门，无不膝行而前，莫敢仰视”了，为何他不过江另作他某或是直接逃到荒无人烟的地方隐居，却选择了自刎呢？
项羽22岁时，便指着出巡的秦始皇说：“彼可取而代之。”这是典型的初生牛犊不怕虎。项羽24岁时，便与叔父项梁在江南起兵反秦，就此登上历史舞台。项梁是主帅，项羽是副帅。项羽战功赫赫，破釜沉舟的巨鹿之战，更是创下了战争史上的奇迹。敢于破釜沉舟，毫不考虑退路，这是年轻人勇往直前的大无畏精神。
项羽不屑用计，防计、破计意识也淡薄，以至于屡屡中刘邦之计，刘邦的诈降、鸿门宴秘密部署等都得逞了。但是，即便被对方算计了，项羽仍然不屑，故而也不善总结经验教训，不能从“吃一堑，长一智”的老话中受益。导致项羽最后败北的“四面楚歌”，则是中了韩信的计。
项羽的狂飙性格决定了他的暴起暴落，起如狂飙突起，落也如狂飙骤落。乌江自刎是项羽行为艺术的终点。先是韩信的四面楚歌之计成功地扰乱了项羽的心，也导致了虞姬的自杀。项羽从来不是一个文人，可是这次，他写下了悲壮的《垓下歌》：“力拔山兮气盖世，时不利兮骓不逝，骓不逝兮可奈何，虞兮虞兮奈若何。”这首诗慷慨苍凉无奈，是穿越千古的历史悲风。“霸王别姬”这最具悲剧感的历史一幕，亦已成为后世文艺经典。项羽极端而分明的性格和非凡的个人魅力使他天然具备典型文艺形象的各种特质，很容易获得真性情的文人们的青睐。何况，又有英雄美人的故事，来做了最好的花边。须知，史册都是文人书写的，何况文艺作品。在这方面，刘邦可就吃大亏了，雎景臣的《般涉调·哨遍·高祖还乡》，对刘邦极尽丑化挖苦之能事，且毫不客气地揭其老底。谁让刘邦不招文人待见呢。
末路英雄面对所爱的女人，该当何为？虞姬主动做了了结。之后，项羽突围，东城快战重新燃起了他生存的希望，他想东渡乌江。可是，乌江亭长停船岸边的一席话却使他明白：西楚并没有失陷！那么，虞姬岂不是白白死去！乌江亭长说，渡过江东，他还是可以称王。可是，当初“与江东子弟八千人渡江而西，今无一人还，纵江东父兄怜而王我，我何面目见之？”巨大的内疚、致命的懊悔、沉重的羞愧以及自尊的折磨，一齐袭来。头天晚上他刚刚体验到的一种对他来说是崭新的情绪——悲哀，再一次占据了他的心。数年征战，为人民带来了什么？自己又得到了什么？连最心爱的女人都不能保住！我想，这一刻，他的心境定与贾宝玉大雪中告别尘缘那一刻差不多，悟了，也空了。这时候，他已经无力希图东山再起了，从不悲哀的人一旦悲哀，便比一般人悲哀得深。人人都有犯错的时候，但英雄往往不给自己犯错的权力，他们无法为一些或可避免的挫败而原谅自己。还有，项羽少年得志，一路顺畅，是一个缺少挫折历练的自负骄子，一旦出现挫败，便承受不了，便需要转嫁到某一外在因由。他为自己找到的外在因由是：天意。而一旦把失败归于天意，他的斗志便被瓦解了。乌江，是他为自己划下的一条人格线，一旦跨过这条线，便是苟活。但是，为报虞姬，为谢江东父老，为捍卫“霸王”的荣誉，他宁死留也没有过江东。
但刘邦就不大赞同项羽，虽然项羽的英雄气概无可厚非，令他钦佩不已，但社会是现实的，真性情，谁讲谁倒霉。所以，讲现实、实用的刘邦成功了，不过这将是另一个故事。
