陶渊明曾任江州祭酒，建威参军，镇军参军，彭泽县令等，自做彭泽县令八十多天便弃职而去，从此归隐田园。
二十岁时，渊明开始了他的游宦生涯，以谋生路。二十九岁时，他出任州祭酒（此官职具体负责事务尚待考），不久便不堪吏职，辞官归家。不久，州里又召他做主簿，他辞却了此事，依旧在家闲居。隆安二年（公元398年），渊明加入桓玄幕。隆安四年初（公元400年）奉使入都，五月从都还家，于规林被大风所阻，有诗《庚子岁五月从都还阻风规林》，表达了他对归家的渴望和对园林对旧居的怀念。一年后因母丧回浔阳居丧。三年丁忧期满，渊明怀着“四十无闻，斯不足畏”的观念再度出仕，出任镇军将军刘裕参军。此时他的心情是矛盾的，既想为官一展宏图，可在出仕后却仍然眷念田园，“目倦川途异，心念山泽居”（《始作镇军参军经曲阿作》）。义熙元年（公元405年）三月，渊明为建威将军刘敬宣参军，经钱溪使都，有《乙巳岁三月为建威参军使都经钱溪》诗云：“晨夕看山川，事事悉如昔”，“眷彼品物存，义风都未隔”，“园田日梦想，安得久离析”，动荡于仕与耕之间已有十余年，他已厌倦了也看透了官宦生活。
义熙元年（公元405年）八月，渊明最后一次出仕，为彭泽令。十一月，程氏妹卒于武昌，渊明作《归去来兮辞》，解印辞官，正式开始了他的归隐生活，直至生命结束。此时的渊明，政治态度入于明确的时期，思想上也入于成熟的时期。不同于之前的躬耕生活，这时的他是有意识的了：他这样做，而且也明白为什么要这样做。他以往的田园生活似乎是中小地主，此时却是劳力出的更多，也就是更接近于一般农民的生活。
其实他归隐田园主要有两方面的原因：环境原因，可以分为政治环境和生存环境。性情原因，包括心地善良、渴望自由、喜爱山水等方面。
东晋时期，司马氏实行恐怖统治，加上统治集团内部充满了你死我活的矛盾。对陶渊明这样的人而言，不但没有任何实现政治理想的希望，就连生命也随时面临着危险。明哲保身，远之则吉。陶渊明的逃离，主要不是因为恐惧，而是因为失望，绝望。陶渊明深受儒家思想文化影响，富有仁爱精神，对底层百姓怀有慈悲恻隐之心。
陶渊明自称“性本爱丘山”，从他的诗文看，并不准确，他真正爱的是乡村生活，是跟乡村邻里之间无拘无束、平等相处。陶渊明实在不像是一个喜欢游山玩水的诗人，他的诗歌基本上都是写日常乡居生活的，几乎不见名山胜水的踪影。文学史家称陶渊明为“山水田园诗派”代表人物，去掉“山水”二字，或者将这二字换为“乡村”，更准确些。
