作为革命家的孙中山，以日本为根据地，不仅在那里组建革命组织（同盟会、中华革命党）、创办机关刊物（《民报》）、筹措革命资金，革命运动失败时，逃亡日本——其革命生涯的三分之一是在岛国度过的，而且与日本朝野各界人士建立了深厚的关系。
彼时与孙中山交往的日人，有政治家、实业家、大陆浪人、志士，构成复杂，背景各异，多与日本政府、军部有着千丝万缕的联系，有的则干脆是大陆政策的策划、参与者。用历史学者、南开大学俞辛淳教授的话说，“（日本）大陆浪人和政治家具有两面性，一方面同情、支持孙中山的革命运动，而另一方面又想在日本的对华政策上利用孙中山。然而，也不能说孙中山和日本人的所有交往都局限于这个框架中。”譬如，浪人宫崎滔天和志士山田良政、山田纯一郎兄弟就很纯粹。而梅屋庄吉与孙中山的关系更是不同寻常，“他秉承自己的理想和人生观，倾其所有，全心全意地支援了孙中山领导的革命运动。”
孙中山在日流亡的时间累积逾9年，所交往的日本友人不可谓不多。但碍于历史的局限，客观地说，双方均有为各自国家及其紧迫的政治目标所囿之处，难免相互猜忌、防范，甚至利用，尤其与那些有官宪背景的人士的交往，想保持私谊之“纯洁性”也难。可唯有与梅屋庄吉的友谊，基于共同的信仰和理想，竟奇迹般地超越了双方各自的“国益”等现实政治的束缚，成了动荡的革命岁月中一种“超现实”的存在。
“君举兵，我以财政相助”
百年后的今天，知道梅屋庄吉的人已寥寥无几，甚至在孙中山、宫崎滔天等知之甚深者的著作中，也鲜有提及。之所以如此，盖因梅屋其人刻意的“低调”。他的遗物中有一只大笔记本，上面写着一句话：“我基于与孙文的盟约，决意参与中国革命。与此相关的日记、信件等概不对外泄露。”这既是梅屋的自律，也是其对家人的约束，因为他深知在乱世的峥嵘岁月，自己所从事的是对邻国革命的资助，出于对革命理想的至诚和对友人孙文的信义，必须确保万无一失。
直至中日邦交正常化之后，梅屋庄吉之女梅屋千世子才把这段尘封的往事公之于世。而梅屋庄吉的名字进入公共视野，其实是在21世纪以后。尤其是辛亥革命100周年前后，中日两国举办各种纪念活动，通过媒体的推介，梅屋庄吉和孙中山的交往才广为世人所知。
梅屋庄吉于明治维新之年（1868年）的11月26日出生于长崎市西滨町，从小被过继给无子嗣的远亲梅屋吉五郎夫妇。养父吉五郎开了一家梅屋商店，在经营碾米的同时从事贸易，是长崎与上海之间贸易的领军人物。长崎作为港口城市，在锁国时代就是德川幕府指定的唯一对外通商口岸，有贸易的传统。三菱财阀的创始人岩崎弥太郎早年在土佐藩开设的土佐商会做事，曾在梅屋商店的出租屋里居住过，据说还曾背着年幼的庄吉四处玩耍。
15岁时，庄吉乘自家货轮“鹤江”号只身赴上海、南洋游历。在上海，头一次见识了十里洋场的繁华，同时也看到了白人殖民者的霸气和对中国人的欺凌卑贱，内心唤起涌起对中国的同情。庄吉从小就有乐善好施的性格，且不图回报。少时，每天都从店里的钱柜擅自拿钱，却并不为自己的零用，而是到贫民区施舍于人。据说有一次，一位贫民临终前，双手合十，郑重向庄吉托愿：“梅屋家的少东家，请帮俺立块碑吧。”庄吉慨然应允。
梅屋夫妇先后领养过不少孤儿、弃儿，将他们一一抚育成人，送入社会。其中包括戴季陶与日本女人生的孩子（即蒋纬国），在戴致庄吉夫妇的信笺中，记录着此事的经过和对夫妇的谢意。(《戴季陶在讨袁运动时期对日本的认识1913—1916年》)
经历最初在大米投机生意上的挫折后，庄吉在新加坡开了一家照相馆。后移至香港，“梅屋写真馆”就位于繁华的市中心中环一带。19世纪末，摄影技术已臻成熟，成为一种面向富裕层的高级文化消费。庄吉原本就有经商的才具，加上铺面的位置绝佳，很快便人气了得。
1895年仲春的一天，一位身材瘦削、着装整饬的青年绅士光顾照相馆，拍完照后，并无去意，庄吉见状便将客人引入内室。其实，来客并非陌生人。两天前，在一个慈善晚会上，店里的老主顾、英国医生詹姆斯·康德黎博士便向庄吉引荐过：孙文，康德黎博士的得意弟子。孙文于西医书院（即今香港大学医学院）毕业后，在澳门、厦门、广州等地开业行医，目下“为了一个更大的目标暂居香港”。
有证据表明，内室密谈话题广泛，且有相当深度，二人琴瑟共鸣，血脉贲张。30年后，梅屋庄吉在孙中山陵前所致的悼词中，深情追忆了二人从邂逅、相识到交换盟约的过程：
“关于中日结好、亚洲振兴乃至人类的平等之理想，我等英雄所见略同。特别是先生以为实现此理想，须先进行中国革命。如此胆识和热忱令我感动。短暂会晤，已盟誓将来。”
同为声气相求的“大亚洲主义者”，庄吉迫切希望看到孙中山革命理想的实现。为此，愿提供力所能及的帮助——资金支持：“君举兵，我以财政相助。”彼时，孙中山29岁，庄吉27岁。
“革命的幕后策划者”
照相馆密谈后不久，梅屋庄吉与孙中山便开始了第一个“项目”的合作：广州起义。庄吉多次随孙中山一道赴穗考察，和以往有过贸易来往的中国人及帮会头目接触，秘密推进起义计划。
为确保起义成功，须采购大量武器。孙中山内心很清楚日本政府对自己所持的暧昧立场——既不得罪清廷，又觊觎革命胜利后的特殊权利，对革命派暗通款曲——他自己也有意利用这一点。
他多次赴日本驻香港领事馆，拜访中川恒次郎领事，并当面委托他代为筹措步枪2.5万支、手枪1000支。为牵制清廷，中川也有心援手，便向当时的外务省通商局长原敬（后成为首相）做了汇报，但日本政府却采取静观立场，按兵不动。眼看起义的日程迫近，梅屋庄吉多方奔走，派人到澳门、厦门、新加坡等地活动，通过个人渠道筹集了数百支手枪。但遗憾的是，因电报走岔，泄露风声，起义受挫。香港的后援部队在广州港口被一网打尽，陆皓东、朱贵全等起义领袖罹难，梅屋庄吉费尽心血筹集来的600支手枪也被悉数收缴。孙中山化妆成苦力，好歹从水路逃往澳门，随后转道香港，却被清政府悬赏1000块大洋追捕，情况危急。
老师康德黎和梅屋庄吉力劝孙中山去日本避难。孙听从二人劝告，在兴中会成员郑士良、陈少白等的陪同下，乘船赴神户。途中得知报上已经报道了他们逃亡的消息，遂临时决定改道横滨。但首鼠两端的日本政府顾及与清廷的关系，竟然拒绝了孙的避难请求。
无奈之下，孙中山只得投奔兄长孙眉所在的夏威夷。为表达将革命进行到底的信念，孙毅然剪去发辫。庄吉在孙出发之际，给他汇款1300美元，按当时的汇率计算，约折合今天的1000万日元。
明治维新以降，“脱亚入欧”思想渗透日人骨髓，已固化为某种意识形态。但梅屋庄吉作为“大亚洲主义者”，却逆潮流而动，不仅对中国，对亚洲各国的独立革命运动也抱有深切同情和莫大关注，并倾力资助。
美西战争时，庄吉曾亲自携巨款驰援菲律宾，与菲国独立运动领袖阿奎纳多、彭塞交情深厚，还把孙中山介绍给彭塞。孙致信彭塞，从“大亚洲主义”的立场出发，高度评价菲律宾革命，主张“中国革命和菲律宾革命都是亚洲民众携手打倒列强的殖民侵略、争取民族独立富强的运动，具有相同的意义”。
梅屋庄吉为人慷慨豪爽，极其看重友情，有种日本武士道所尊崇的“洁”（Kiyoshi）的气质。“梅屋写真馆”很快成了一个革命据点，往来进出者，多为兴中会成员或日本的大陆浪人、革命志士，可谓“往来无白丁，谈笑皆暴动”。由于活动日益频密，终于引来了清廷的“关照”。加上有日人叛徒告密，说庄吉是“革命的幕后策划者”，清政府要逮捕梅屋。
梅屋夫妇听到风声，火速做好了逃亡的准备。为避免打草惊蛇，表面上仍维持照相馆的正常营业。关键时刻，平时对兴中会成员的帮助起了作用，从办理出境手续到乘船出逃，处处有朋友暗中援手。1904年5月，梅屋夫妇顺利抵达新加坡。
庄吉投身电影业
在新加坡落定后，庄吉打出了“梅屋照相馆新加坡分店”的招牌，准备重新开张。但新加坡毕竟不同于香港，如何建立新的商业模式，以继续完成资助革命的事业，庄吉颇费了一番考量。刚好随身行李中，有一台百代公司产的电影放映机和四卷电影胶片，庄吉想到了电影院生意，却苦于没有场地和发电机。此时，一些过去曾得到梅屋帮助的华侨志士们再次伸出了援手，他们提供土地场地、筹备器材、策划宣传，很短时间便搭起了一处帐篷式简易电影院，居然有1200个座位。
当时是默片时代。庄吉从香港带来的胶片只够放映4分钟，但观众却蜂拥而至。经过初期的磨合之后，又从法国进口了新的影片拷贝，人气攀升。庄吉不愧是长崎出身的商人，对商机的判断异常精准，从照相馆到电影院的升级、转型相当成功。1906年6月，当在海外漂泊了12年之久的庄吉回国时，已经积累了50万日元（相当于今天约4亿日元）的巨额财富，时年36岁。
回国后，梅屋庄吉注册成立了“M百代商会”（M为梅屋庄吉日文拼写中的头一个字母），开始进军国内电影业，后来成为著名影业公司“日活”（日本活动写真株式会社）的前身，庄吉也成为日本电影界的领军人物，推出很多开风气之先的大制作，如1912年公映的、跟随日本第一支南极探险队“白濑队”拍摄的南极探险纪录片，成为世界最早的南极科考资料，极其珍贵。
阔别8年后重逢
孙中山自1895年首次举兵以来，7年间共组织了10次武装革命，接连受挫。但孙矢志不移，屡败屡战，不懈抗争，其背后始终有梅屋庄吉的影子。1911年的武昌起义成为起爆剂，革命的气运高涨，迅速波及全国。
庄吉接到武昌起义的电报，欢呼雀跃，立即派摄影师荻屋赴中国前线，跟踪拍摄、记录影像资料。仅为武昌攻防战一役，便捐款17万日元（折合现在的1亿日元以上）。
1913年2月，孙中山访日，会见梅屋庄吉。这是二人阔别8年后重逢，自香港交换“君举兵，我以财政相助”的誓言以来，已过了18载岁月。孙在日本各地巡回访问、演讲，所到之处，受到“革命英雄”般的欢迎。留下的一系列珍贵历史照片中，庄吉均与孙并肩立于画面中央。
孙中山应邀参观庄吉位于东京浅草的电影院。庄吉特意为客人安排了一场观影会：偌大影院，只有宾主二人落座于观影席中央。银幕上，是荻屋摄影师所拍摄的、由庄吉本人亲自剪辑的辛亥革命纪录片。激烈的巷战、溃散的清兵、革命军的急行军、炮火硝烟中的长江沿岸……影片的结尾，是1912年元旦于南京举行的孙中山宣誓就任中华民国大总统的盛大庆典。
孙目不转睛地盯着银幕，看过一遍后，又看了第二遍。看完之后，庄吉把电影胶片郑重赠与了孙中山。这部电影，在日本国内从未公开上映过，是庄吉专为孙中山的特别制作。对此，孙郑重感谢：“这是民族与革命的记录，将长久地流传于后世。”后来，一些不时出现在历史记录电影中的关于辛亥革命的历史资料，多源自这部纪录片。
孙中山身后事
二次革命失败后，孙中山被迫再度流亡。日本政府再次表现出机会主义的“根性”，采取了支持袁世凯的方针，外务大臣牧野伸显下令严防孙文亡命日本。鉴于这种状况，孙身边的志士萱野长知恳请孙重新考虑避难地的问题，并建议选择新加坡。但孙坦言道：“我应该去的地方，只有日本。”
在孙文之所以选择日本，自信满满的背后，显然有梅屋庄吉的鼎力支持。事实上，1913年8月8日，孙中山一行从台湾乘“信浓”号商船从门司港登陆仅10天后，便秘密住进了位于东京大久保百人町的梅屋宅邸，且一住3年，仅有犬养毅、头山满、宫崎滔天等极少数人知道。后在梅屋夫人的亲自撮合下，孙中山与宋庆龄在此结婚，共同生活在这个寓所。
1925年3月12日，孙中山于北京病逝，留下了“革命尚未成功，同志仍需努力”的政治遗嘱，享年59岁。长子孙科给梅屋庄吉发来讣电：“父孙中山十二日晨9时去世。谨此感谢生前您给予父亲的深厚情谊。”梅屋庄吉作为唯一与宋庆龄和孙科一起扶灵回南京的日本人，亲手安葬了终生信赖的友人。
孙中山死后，庄吉一度身体大不如前，连一向喜爱的盆栽也失去了兴趣，把培育了20年之久的盆栽统统抛售，“整整用两辆汽车搬运盆栽”。
1928年4月，蒋介石再次北伐；6月，张作霖被日本关东军炸死；国民革命军进驻北京，北伐结束；12月，东北易帜，中华民国终于实现了名义上的“统一”。但与此同时，关东军却加紧渗透，中日关系阴云密布，前景殊不乐观。在这种情况下，当时的国民政府外交部长王正廷邀请梅屋庄吉访华，以践国父生前“待革命成功之时，一定要邀请梅屋庄吉及其家人作为国宾前来中国”之诺言。实际上，日本政府也有意让梅屋扮演民间大使以“斡旋和平”。
此时，梅屋已辞去“日活”会长职务有年，年老体衰，经济状况也不容乐观。但他想到与孙文逾30年的友谊及共同的革命理想，痛感在此历史关头，自己理应出面，以当事者的身份缅怀故人，让孙文的思想流传后世。于是，他倾其家产，斥重金请日本有名的店家精心制作了四尊孙中山的铜像（每尊高3.6米，重达7吨），无偿捐赠中方。1929年3月，与妻女一道，作为国宾，携首尊铜像乘船赴中国。首尊铜像安置于南京中央军官学校内；后三尊随后分别安置于广州（中山大学）、澳门（国父纪念馆）和黄埔（黄埔军校旧址）三地。
梅屋庄吉生前念兹在兹的最后“项目”，是投资拍摄一部反映孙中山生平的电影《大孙文》，终未能实现。孙中山殁后第9年，1934年11月23日，梅屋庄吉对日益恶化的中日关系无限忧虑，准备与时任首相的广田弘毅会谈，遏制军部的“暴走”，在赴会的路上猝死，享年66岁。关于中国革命，庄吉只留下了一句话：“在中国发生革命之际，与他国志士交往中，始终坚信要为一个信念而努力。”
