实际上，列宁被囚禁的时代，正是沙皇俄国对待政治犯最为宽松的时期。作家索尔仁尼琴曾将俄国的监狱制度比喻成维护政权的牛角，它的尖端，也即它最锋利，最残酷的时代，是19世纪70和80年代。而越向后，监狱管理越宽松，囚犯待遇越好。
到了19世纪末20世纪初，这只牛角“渐渐地变圆了、变秃了，朝着基部越缩越短，直到变得一点也不像一只犄角，只剩下一个毛茸茸的底座儿”。也就是说，相比于它最残酷的时期，此时的监狱几乎成为一种摆设。
列宁狱中生活
1895年12月8日，列宁因“煽动”工人罢工被沙皇警察逮捕入狱，由此开始了14个月的监狱生活。
根据高尔基所写的《回忆录》，列宁住的牢房是一个单间，这是一间半明半暗的小草房，房间中只有三样东西：铁床、桌子和方凳。尽管屋内陈设非常简陋，但对于一个致力于推翻政府的犯人来说，获得这样的条件并不容易。
据俄国监狱管理总局统计，1900年前后，俄国共有监狱892个，监狱超员现象十分严重，单人囚房仅占7.2%-7.5%，在监狱房间如此拥挤的状况下，大约只有政治犯和特殊重要人物才有资格获得单间。在监狱严重超员，拥挤不堪的情况下，管理宽松的单间监狱成为一种难得的待遇。
实际上，在沙俄时代末期，政治犯的地位一直较其他犯人高。索尔仁尼琴曾提到，不少政治犯在被审讯时受到相当的尊重，如果被审讯人认为所提的问题不适当或涉及了个人隐私，宪兵军官就当即把问题撤回。
在审讯时，宪兵们尊称对方为“您”。曾在沙皇时期进过牢狱的老政治犯泽林斯基回忆说：“沙皇的侦查官跟我说话，连称呼‘你’都不敢！”
列宁在狱中的伙食也不错，有面包还有肉，他还可以按自己口味付钱去购买午饭，有牛奶和矿泉水，家里还可以每周送三次菜。列宁出狱后，克鲁普斯卡娅已经被捕入狱，但她的母亲见到了刚出狱的列宁，“他在监狱里竟发胖了，而且还非常愉快”。
据索尔仁尼琴记载，在沙皇末期，即使是条件最为艰苦的阿卡图依苦役监狱，犯人们在不劳动的日子，也能发给1公斤面包和130克肉类。劳动的日子发1.2公斤面包和200克肉类。不少囚犯居然将成桶吃不完的菜汤和麦粥倒给看守员喂猪。
沙皇时期的政治犯B·费格涅尔被关押在施吕瑟尔堡监狱，在她的回忆录中，她记得刚进监狱的前几年，待遇并不好，牢房昏暗，每天只通风40分钟，也不让借阅学术书籍，吃的是清水菜汤和稀粥。而到了后来，白面包有了，每天还将糖茶水送到手上，有钱可以买东西，抽烟也不再禁止。凭借书证可以从圣彼得堡图书馆借书看。在狱中，她们向看守要了不少土地，种植的花卉和蔬菜有450个品种。
1902年，狱吏拒绝为费格涅尔送申诉书，她为此撕下了狱吏的肩章！而赶来的军事侦查员在费格涅尔面前为无知的狱吏百般地表示歉意！
把监牢变成“学校”
事实上，监禁制度在俄国的历史并不悠久，16世纪才开始出现最初的监狱，其职能不过是临时拘禁案件调查中的犯人。直到1649年才将监禁作为40种犯罪的补充刑罚。
一开始，政府并不关心监禁制度的发展，没有专门的监狱，经常由寺院、国家机关和一些小型建筑的地下室来充当。政府不负担监狱的费用，囚犯的生活完全依赖父母、主人或原告的供养。
18世纪60年代，叶卡捷琳娜二世企图建立正常的监禁制度。从1785年起，国家开始系统地从国家预算中拨出专款供养囚犯。但是，由于通货膨胀，叶卡捷琳娜二世规定的国家拨款远远不能满足供养犯人的需要。每个犯人一天4戈比的伙食费根本吃不饱。
这种状况到19世纪中期之前都没有太多改善。1849年，作家陀思妥耶夫斯基被投入鄂木斯克苦役监狱。他通过《死屋手记》详细描绘了这里的情况：
院内有两排长长的破旧不堪的木屋，关押着250个犯人。每间牢房里挤着30来个犯人，一律睡只有枕头的光板统铺，犯人盖的是自己穿的短皮袄，双脚露在外面，冻得发抖；冬天房间四面透风，仅有几块木柴生一只炉子，根本没有热气，可呛人的煤烟却让人受不了；傍晚放工后，喧哗声、镣铐声和各种污言秽语响成一片，让人不得安静；晚上牢房的门上锁，过道上的公用马桶散发出阵阵恶臭，令人窒息；到处是跳蚤、臭虫和蟑螂，地板脏得蒙上了厚厚一层污泥，黏黏呼呼的……
而自1861年农奴制改革以后，由于社会舆论和自由主义媒体的猛烈抨击，监狱制度开始有所改善。1879年，俄国成立监狱管理总局，监狱管理逐渐走上规范化的轨道。此后，犯人的饮食、卫生、文化和医疗服务都在不断完善。
据俄国监狱管理总局的统计，1900-1910年，67%的监狱有自己的医院，其他监狱与自由居民共用医院；犯人的死亡率从1881-1885年的40‰-42‰降为1901-1906年的18‰-19‰；最显著的进步是犯人参加劳动（此时的劳动与过去的苦役不同，不是强制劳动，犯人劳动报酬的31%归自己所有）和接受教育的机会增加，犯人的劳动率在1879-1913年提高了一倍；20世纪初，14%的监狱有学校，39%的监狱有图书馆，28%的监狱举行报告会和座谈会。而实行公共监禁的监狱，监督制度并不严厉，每年有1500-2500名犯人逃跑，只有一半被抓获。
列宁入狱后，也没有被狱警驱赶着从事强制劳动。他可以整天读书，也可以写“公开的信”。在监狱中，读书是被允许的，条件稍好的监狱设有图书馆。除了图书馆的藏书，犯人们还可以接受亲友们送来的图书，克鲁普斯卡娅便以列宁“未婚妻”的名义，给他输送写作急需的参考书。她在回忆录里写道：“那时可以给拘留所的犯人尽量送书籍，那里对书的检查是相当马虎的。”监狱的宽松环境，给列宁研究俄国资本主义提供了条件。
在14个月的监狱生活中，列宁做好了写“俄国资本主义的发展”一书的准备工作。从监狱里出来后，列宁不无遗憾地开玩笑说：“可惜从监狱里出来得早了点，能再住一些日子把书写完就好了，在西伯利亚是不容易得到参考书的。”
被流放到西伯利亚
1897年2月，列宁结束了一年多的监狱生活，他被判处流放西伯利亚3年。当最终被安置在舒申斯克村时，列宁写信告诉母亲“这个村子不坏”。
列宁在一家农民的小木房里租了一间屋子住下。在这里，他的生活惬意而自由：可以到离舒申斯克很远的地方去打猎，到叶尼塞河里游泳。他还同其他被流放的革命者互相通信，互相拜访。在流放中，列宁可常常收到大量的邮件和国内外定期出版的书刊。总之，除了不能离开这块广袤的流放地，列宁的生活是非常自由的。
1898年，克鲁普斯卡娅被沙皇政权判处流放到乌法3年。她说自己是列宁的“未婚妻”，要求到列宁流放所在地——米努辛斯克县舒申斯克村去，这一请求很快就被批准了。
1898年5月，克鲁普斯卡娅带着自己的母亲来到列宁居住的舒申斯克村。到达时天已黄昏，列宁打猎去了，母女俩被带到了列宁住的屋子里。克鲁普斯卡娅目睹了列宁的小屋：“地板上铺着花花绿绿的自制的毛毯，墙壁粉刷得干干净净，并且还点缀着银松。弗拉基米尔·伊里奇（列宁）住的房间虽然不大，但也非常干净。”
克鲁普斯卡娅发现舒申斯克村的东西贱得惊人。列宁用他的“薪水”——政府发给流放犯的8卢布的津贴，就可以租到一间干净的屋子，有饭吃，有人洗补衬衣，“这还认为花钱多了呢”。
不仅如此，房东齐良诺夫还“一星期给弗拉基米尔·伊里奇（列宁原名）杀一只羊，天天给他吃，直到吃完为止；羊肉吃完之后，就买牛肉，女佣人在院子里的给牲口拌草料的木槽里切了给弗拉基米尔·伊里奇作肉饼，牛肉也要吃一个星期。牛奶和奶饼，弗拉基米尔·伊里奇和他的狗都可以尽量吃”。
这样廉价的生活居然被列宁一家视作是奢侈的。没过多久，列宁一家就用4个卢布租了半幢带菜园的房子。在新居里，他们建起了俄罗斯式的炉子。菜园里种满了各式各样的蔬菜——黄瓜、胡萝卜、甜菜、南瓜……，还把院子改成了一个小花园。几个月后，来了一个13岁的女助手——巴莎，实际上就是一个小保姆。
列宁在流放地时，每到星期日就去给群众做法律顾问。克鲁普斯卡娅写道：“老实说，作为一个流放者，弗拉基米尔·伊里奇是没有权利从事律师事务的，但是当时是米努辛斯克县的自由时期。实际上，任何监视也没有。”
克鲁普斯卡娅在书中这样评价当年的流放生活：“总之，流放时期还过得不坏。这是一个严肃的学习时期。”
1900年2月，列宁流放期满后就回到了俄国（欧洲部分）。
谈到为什么在沙皇统治的后期，监狱制度会出现如此宽松的情况。费格涅尔在回忆录里认为，这与个别监狱司令官的人道精神有关，还有的是因为犯人们与宪兵和看管者混熟了。此外，囚犯们的“坚强、尊严和举止适当”也起了不小的作用。
但索尔仁尼琴则认为这是一种“时代的空气”， “这种驱散黑云的普遍湿润和新鲜的空气，这种吹遍整个社会的自由之风——是决定性的！”
