杨修是曹营公司曹操的主簿，也就是现代来说是公司的秘书，他有些小聪明，便狂妄自大，恃才傲物。他和曹操之间的事情，可谓是一步一步的将他推上了死路。首先是阔门事件，曹操视察新修的花园，看完后只在门上写了个活，杨修一看便让人拆了重修，说是门里一个活，曹操是嫌门太阔了。其次是一盒酥事件，有人送曹操一盒酥，曹操吃了一口便写了个合字在上面交给众人，杨修一看就和众人分食了，说这是一人一口的意思。之后再有梦中杀人事件，曹操担心有人借他睡梦来刺杀，也是给别人一个警醒，就说自己会梦中杀人，杨修却自作聪明的去揭发他。
再后来便是杨修参与了夺嫡事件，曹操有意考察曹植和曹丕，让他们出城办事，却又吩咐守卫不能放行，杨修便给曹植出主意，说遇到不放行的便直接斩杀，后曹植成功出门，曹丕却没有，却适得其反，曹操范围认为曹植过于狠辣。这些事已经让曹操不喜杨修，然而杨修却不知收敛，之后导致杨修之死的最主要的事件便是鸡肋事件。曹操欲和刘备决一死战，结果刘备死守天险，拒不迎战，曹操无奈，进不可攻退不可守，一时进退两难。于是部下像曹操请军令的时候，曹操看着筷子上的鸡肋，有感而发，答了鸡肋二字。部下不解，不想杨修却开始收拾行李，说鸡肋食之无味弃之可惜，主公是想退兵了。这下惹恼了曹操，曹操以扰乱军心为由，杀了杨修。
三国演义作者罗贯中本来的意思是要说明曹操嫉妒贤才，这也是长时间以来人们对于这件事的观点，但是从描述来看，杨修真算不上什么贤才，顶多是有点小聪明罢了，要知道“看破别说破，还是好朋友。”朋友之间尚且很多事情不能说破，杨修这个为人臣子的就这样把曹操这个领导的心思都讲明了，这让曹操怎么能忍，所以就把杨修给杀了。根本原因其实就是如下三点：一、杨修牵扯到了曹操选继承人的家务事； 二、自作聪明，做领导都要保持一种神秘感，如果凡事都被员工看穿，领导的威信就会降低；三、曹操心胸博大之极，但也狭隘之极，曹操一方面把许多文人拉到他身边，但同时，对于那些有傲气、不讲他好话的文人，却是打杀随意。从他先杀孔融，后杀杨修，便充分说明曹操对敢于反对他的文人的忌恨。
其实从上面的事件中可以看出，杨修特殊的才华其实只是对曹操意图的洞察力。用夏侯敦的话来说，就是“公真知魏王肺腑也”。杨修就像是一个高明的心理专家，在“众人皆醉”之时，他却可以“独醒”。他总是可以准确的掌握曹操的心理动态。在杨修面前，曹操就像是被人扒光了衣服，所有的秘密都一览无遗。曹操本来就生性多疑，他当然不会愿意自己的部下将自己完全看透。在部下面前，曹操更愿意保持一种神秘感，因为只有这样他才能更好的控制自己的部下。而曹操的大部分部下对曹操的意图的确是常常摸不着头脑。可曹操的种种小把戏却无法瞒过杨修，本来杨修把握住曹操的意图也就罢了，可他却不肯将之藏在心里，反而屡次把曹操的意图解释给别人听。这样一来，曹操所追求的神秘感便荡然无存，他对部下的控制力无疑也会随之减弱。于是，当杨修再一次从一根“鸡胁”中看出曹操退兵意图，并毫不顾忌的将之告诉夏侯敦时，曹操终于对杨修忍无可忍，他以“乱我军心”为名，将之杀死。
