施耐庵所著的《水浒传》中，有个108位好汉的排名，看过书的朋友都知道，这个排名是宋江自己搞出来的，为的就是忽悠众人，宋江自然把自己排在第一位，后人看到这个排名，有时候会觉得不公平，其中自然包含了宋江的个人感情因素，比如其中有位好汉，是个非常厉害的人物，却宋江排名靠得较后，此人就是董平。
董平，是河东上党郡人氏，本来在东平府担任兵马都监，上梁山泊对应天立星，被宋江排名在第十五，或许有的朋友会说第十五不算低呀，那是没有考虑他的综合能力，要是按照他的能力和对梁山的贡献，董平的排名完全可以进前十，不过董平人品太差，用现代的话来说，就是个彻头彻尾的人渣，所以宋江降了他的排名。
根据《水浒传》中的记载，董平“心灵机巧，三教九流，无所不通，品竹调弦，无有不会，山东、河北皆号他为风流双枪将。”从这段描写可以看出，董平是个很有才情的人，所谓“品竹调弦，无有不会”就是指他多才多艺了，整个梁山泊上，或许只有浪子燕青能跟他媲美，燕青也是个很有才情的人。
据说董平跟人作战，上战前有个习惯，喜欢在箭壶中插上一面旗帜，上面写一幅对联：“英雄双枪将，风流万户侯。”他绰号双枪将，可见他的武艺挺不错的。当宋江攻打董平时，他连败了韩滔和徐宁两位大将，后来宋江把他团团围住，最后依旧被他杀出重围，可见其武功之高，就算跟林冲比起来，也是不相伯仲的吧。
站在中立的角度而言，梁山泊上其实是一群强盗，很多都是杀人越货的盗贼，虽然名义上号称“替天行道”，实际上也是一伙绿林好汉而言，梁山泊上这类人不少，但跟董平比起来，这些人给他提鞋都不配，因为董平不仅杀人越货，还是个卑鄙无耻的人渣。
宋江见董平是个人才，自然想收服他为梁山所用，要收服这样一位猛将，自然要下一番苦工，后来宋江再跟董平较量，故意诈败引他进埋伏圈，结果才把他捉住，这是宋江又用他熟悉的手段，一上来就说：“倘蒙将军不弃微贱，就为山寨之主。”一切都是宋江的套路，最终董平同意归顺梁山，不过却提出个条件。
董平被俘虏后，见宋江为人真诚，而且自己已是手下败将，只好同意归顺，不过他提出：“程万里那厮，原是童贯门下门馆先生，得此美任，安得不害百姓？ 若是兄长肯容董平今去赚开城门，杀入城中，共取钱粮，以为报效。”这话听起来没问题，实际上是董平想要去报私仇。
程万里有个女儿，长得很漂亮，董平曾多次派人提亲，但程万里因他生性放浪没同意，结果董平怀恨在心，两人产生了矛盾，后来董平联合梁山一伙，攻破了程万里的东平府，董平冲入东平府后，便“径奔私衙，杀了程太守一家人口，夺了这女儿。”
抢人钱财，杀人妻女，这与禽兽何异？正因董平行为太过卑劣，所以宋江只好把他排在稍微后面一点了。
