东汉献帝建安四年年十二月，正当曹操部署对冀州牧袁绍作战之时，原依附曹操的刘备袭斩徐州刺史车胄，又击败曹操派去讨伐的司马长史刘岱军，据有徐州、下邳(今江苏睢宁西北)等地，背叛曹操，响应袁绍。
建安五年(200年)正月，车骑将军董承等企图刺杀曹操的计划泄露，董承、王服、种辑皆被屠灭三族，唯参与密谋的刘备侥幸逃脱，且势力越来越大。
曹操欲亲自征讨刘备，部将们担心袁绍从背后攻击。谋士郭嘉认为，袁绍迟钝多疑，不会立即来攻。刘备新起，众心未附，正是迅速进攻，将其击败的时机。曹操为剪除后患，遂亲率大军东征刘备。冀州别驾田丰劝说袁绍，乘机袭击曹操后方，袁绍却以幼子重病为由不肯出兵。
刘备惊悉曹操军将至，亲率数十骑出城观察，果然望见曹军旌旗，只得仓猝应战，被曹军击溃，刘备妻子被俘。曹操接着攻陷下邳，迫降刘备部将关羽，又进击依附刘备的昌稀等，将其击破。刘备逃到邺城(今河北临漳西南)投奔袁绍，逐渐收集溃散的残兵败将，成为袁绍大举攻曹的力量。
此战，曹操迅速击溃刘备，避免了在官渡之战中两面作战的局面。
