杜月笙是民国时期著名人物，说到他可谓无人不知，当时在上海滩境内，所有人都要让他三分，“杜先生”这个称呼，一度成为他的专有名词。杜月笙的发迹并非一帆风顺，也经历过不少艰险，在1927年时，他曾与蒋介石合作，才有了“四一二事件”的爆发。
蒋介石曾与杜月笙合作，双方关系逐渐变得不错，后来蒋介石还给他提供军事上的帮助，还有不少财物等，杜月笙在上海的力量，也逐渐壮大起来，蒋介石身边的特务之王戴笠，就是杜月笙推介给蒋介石的。
杜月笙跟戴笠的关系很好，双方结下了深刻的情谊，因此杜月笙与蒋介石关系也不错，但这份友谊之延续到抗战胜利之前罢了，因为1946年戴笠飞机失事去世，杜月笙听闻噩耗后，悲痛欲绝想跳楼轻生，幸亏家人拦住，他怀疑是蒋介石下的手，但苦于没有证据。
戴笠死后，杜月笙与蒋介石逐渐有隔阂，蒋介石也感受到了其中的变化，当时上海帮的存在，已经成为解放的阻碍，所以杜月笙形势也不好，蒋介石从民间听到传闻，说杜月笙要去延安，这下蒋介石更加心里慌了。
1947年8月，正是杜月笙的六十大寿，蒋介石向借此机会，向杜月笙示好，在寿宴当天，上海政要官员几乎都出席了，连上海市市长吴国桢夜来了，杜月笙举办这场寿宴，自然是为了彰显自己的存在感，同时向蒋介石表示，自己在上海还具有极大的影响力。
这时的蒋介石，自然不敢怠慢杜月笙，于是便派了自己的儿子蒋经国去为他祝寿，蒋经国见到杜月笙，还给他行了叔侄之礼，这让杜月笙非常满意，在场的众人见到此情景，无不感到惊讶万分，跟着蒋经国送到了父亲给杜月笙的寿礼，一块牌匾，不料牌匾一揭开，在场所有人都说不出话来。
原来蒋介石送来的牌匾上，赫然写着四个大字：嘉乐宜年！这四个字表面上看是给杜月笙祝寿，但暗中的意思不言而喻，就是告诉杜月笙：你还是安享晚年吧，不要再想要蹦跶什么了。杜月笙一看自然明白了这层意思，在场所有人都懂了。
蒋介石送来牌匾的弦外之音，让整个寿宴会场寂静无声，但很快杜月笙强行打破了尴尬，继续强颜欢笑招待客人，但这时杜月笙对蒋介石，心中已经非常不满了，这也是双方最后一次交际，后来两人几乎断交了。
1949年，蒋介石去台湾之前，曾数次邀请杜月笙一同前去，但杜月笙知道：自己在蒋介石心中就像夜壶，用的时候记得，不用的时候就被踢到一边去了，自己去台湾肯定会寄人篱下。所以他拒绝了。
杜月笙既没去台湾，也没继续留在上海，而是去了香港，在哪里安度晚年，直到1951年8月16日，杜月笙在香港去世，结束了他波澜壮阔的一生。
