杜月笙是20世纪上半叶上海滩上最富有传奇性的一个人物，生意场上，他机灵诡诈，善于敛财，又会散财.社交场上，他善于处理与各派军阀之间的关系，附庸风雅，笼络社会上各种人物，从政治要人，文人墨客，到帮会骨干,无所不有，他从一个小瘪三混进十里洋场，成为上海最大的黑帮帮主，却心狠手辣,杀人如麻，他为虎作伥，却有着鲜明的爱国心，他狡猾奸诈，却又很讲义气，成为涉足娱乐，文化教育，金融，新闻各业的财富大亨；他出入黑白两道，却很少有人知道他出生于贫民窟，自幼父母双亡，下面我为大家讲一讲他苦难的童年，以及成为大亨之前的苦难。
悲苦的童年：
杜月笙的家乡高桥镇旧名千灯下，又称天灯头，是一个距离上海只有36里，但与熙熙攘攘的上海有天壤之别的贫穷小镇，虽然有两三千户人家，但大多是农民，小商人以及泥水土木匠，虽然说他们过得富裕，也只不过是家境小康，衣食无忧，在1888年的阴历七月十五中元节，也就是传说中的鬼节，杜月笙的父亲杜文卿的媳妇朱氏经过长时间声嘶力竭的喊叫和声音后，一个男孩哇哇的坠落下地，他就是一代富商青帮大亨杜月笙，因为是中元节晚上生的，所以他的父亲杜文青，给它取名为月生，杜文清当时正在20多里外的杨树浦做小生意，刚才在高桥镇的一家茶馆当堂倌，后来到了浦西，在杨树浦的码头上当了一名杆子手，给海关衙门做杂事，稍微有了点积蓄后，他就与人合伙开了一家米店，做起了老板，虽然说是老板，但晚清上海通商后，外国人接踵而来，在外商倾轧下，上海小商人终日战战兢兢苟延残喘，时时都有破产倒闭的可能，他的米店规模极小，但缺乏资本，又不善于经营，他出生后，上海灾难不断，刚生完孩子的母亲不得不去纱厂工作，当时的纱厂工作条件极其恶劣，场外潮湿，犹如蒸笼。女工每天要站着辛苦工作十几个小时，连健康的人都叫苦不迭，何况一个虚弱的孕妇，没多长时间，他已经是骨瘦如柴了，后来又经过霍乱，以及他的妹妹被贫穷而送给别人以及上海的大旱等等好几场灾难之后，他母亲撒手人寰，奔另一个世界而去，他父亲的米店，不得不倒闭，杜文清终于撑不过去了，告别了这个让他举步维艰的世界，虽然说后面有人供他读过几天的私塾，但因贫穷后不得不中止，
屈身于别人屋檐之下，饱受他人脸色
无依无靠的杜月笙，在经历最大的考验失去亲人之后。不得不投靠亲人，他先到对门的堂兄家噌口饭，堂兄杜金龙在上海的马路上摆摊，做些纸烟生意，虽说这种小生意可以养家糊口，但因为杜月笙的加入。堂兄家也常是缺米少油，几天下来，堂嫂的脸已经越来越难看，生性敏感但他不得不乖巧的离开了那个不欢迎她的座位，可是一个十几岁的孩子，举目无亲，又不得不来到舅父舅母家，她年龄虽小，就已经懂得看人脸色，从不多说一句话，只是拼命干活，他认为只有这样就能赢得舅父舅母的欢心，就能在这个家中安安稳稳的住下去，可是在别人家中整天讨饭讨吃，哪是一个十几个孩子能意料到的事？娘舅一家除了外婆，没有人愿意给他一点好脸色，不是白眼就是严厉责骂，要么就是一顿暴打，后来又因为米价上涨，以及不小心撒了一点米而遭到舅母的毒打等等各种原因，他又不得不去高桥镇上开始乞讨，
艰难的乞讨路，历练了人生的情商，
离开舅父家的杜月笙，再也没有什么亲情可投靠了，做了一个上海人常叫的小瘪三，结识了一大帮的朋友，以及一些游手好闲的小瘪三，自从她结识这帮孩子之后，就开始和他们吃着在茶馆赌博浪荡樱桃软求明抢暗偷，到时候什么吃什么，不计手段，不顾尊严和脸面，但是杜月笙和别的瘪三不同，也正因为不同，他才没有一直只是个瘪三，在这种为生存而挣扎的生活中，他一直是一个非常用心的孩子，他揣摩人的语言和心思，思量的用什么的方法才可以多得到一些吃食怎么样的方式才可以得到同伴的友好和帮助，多年后，上海滩流传着一句话，杜月笙会做这种做人的技能。他在高桥镇的流浪生涯中就开始练习了生存的智慧只有在为生存而打拼的困境中才能磨练出来，后来因为自己的仗义，杜月笙结识了好多的朋友，但也培养了不许多不好的习惯，比如说常常赌博，打架，后来实在走投无路的他去上海当了在16铺的一个小学徒，在16铺当学徒期间，他依靠自己独特的交朋友的方式认识了一大批的贴心朋友，这些人常常帮助杜月笙渡过难关，也就是在这个时候她认识的一个人，这个人后来介绍他加入了上海的黑帮组织，他大名叫陈世昌，小明福生，一个小有势力的流氓，正是他的邀请和介绍，过人的投机钻营本领与玩弄权术的狡诈，杜月笙才开始了自己人生中的第一个事业，
杜月笙自从加入上海的青帮组织后，依靠自己多年在穷困潦倒时的历练的情商，左右逢源，不久，他进入黄公馆说做青帮大亨黄金荣的手下，在黄公馆，有目的的表现自己，参与拼杀与争斗，获得黄金荣的赏识与重用，从而踏上了不一样的人生，，在这条人生道路上，杜月笙通过贩卖鸦片开设赌场等手段大肆敛财，然后用这些钱财沦落社会各种人物，结交他们为己所用，同时他又涉足金融、，航运、工业、报业、教育等众多领域，终使自己成为上海滩声名显赫的青帮大亨
