一提到唐伯虎的名字，最为人熟悉的便是《唐伯虎点秋香》的电视剧及电影了，唐伯虎这个名字在几百年后的今天仍旧异常的如雷贯耳，人们可能不知道唐伯虎时期皇帝的名字，可只要一听到“唐伯虎”三个字，脑海中便自动浮现出一幅画面，周星星一脸风骚，与其余的江南三大才子脱着衣服在天桥上走秀，迷死万千白痴少女……
说实话，其实真实的唐伯虎可没有一丁点儿才子的派头，不说衣袂飘飘，潇洒临风的风度吧，至少也该衣冠周正，神态端庄一些啊。可真实的唐伯虎却是一脸的胡子拉渣，头发凌乱似枯草，眼圈严重发黑，好象好些天没睡似的，连眼神都那么的飘忽空洞，虽不致吟出“吃完回家玩老婆”的奇葩诗句，但也十足一副被掏空了身子的老嫖客的形象。唐伯虎变成如今的样子究竟是什么原因呢？
唐寅出生于世商家庭，有一妹一弟，父亲唐广德，在苏州吴趋里经营一家唐记酒店，家境倒也算是小康之家了。十六岁时，经初等考试后即成为生员，但年轻时的唐伯虎对求取功名一事并不热衷。
十九岁时，娶徐廷瑞的次女。廿四岁时，父亲、妻子徐氏皆在年底病逝。隔年年初母亲、妹妹又相继撒手。1498年，参加弘治戊午年应天府（南京）乡试，得举人第一名，即解元。
1499年会试，唐寅与徐经（徐霞客高祖父）一同赴考。二月底，因主考官程敏政在糊了名的卷子上赞了一句‘如此文才必是苏州唐寅所作’，便被户部给事中华眿参劾程敏政受贿舞弊，事先泄题给徐经、唐寅，要求暂缓放榜。明孝宗即要求当时一同的会试官李东阳复查，李东阳回报称程所挑中的试卷当中，没有徐唐二人的卷子，华昶即因有诬告之嫌，送锦衣卫镇抚司查问。
当时程敏政、徐经、唐寅都已经在狱中。后工科都给事中林廷玉替华昶辩解，说：“昶虽言不当，不为身家计也。今所劾之官，晏然如故，而身先就狱。后若有事，谁复肯为言者？”两边各执一词。后来北京城中风言风语四起，谣言满天飞，弘治皇帝因士林舆论而不得不下旨，命“三法司及锦衣卫廷鞫之”。徐经也许害怕遭刑求，竟称“敏政尝受其金币”，后又遭拷问，才坦承是诬指。然而迫于北方士子的舆论压力，弘治皇帝最终仍将程敏政、徐经、唐寅三人治罪，程为“临财苟得，有玷文衡”，要他致仕。徐经、唐寅则是“夤缘求进”之罪折抵赎金，后被派发浙江充吏役，唐寅坚辞不就，从此绝意仕途，后漫游华中、江南诸山。判决下来后没过多久，户部给事中华眿便被内阁除名罢官。
仕籍被革除后，唐寅失意江湖，意气消沉，终日酗酒狎妓，颓废度日，其妻不堪贫苦，吵闹之后离他而去，至此唐寅便独居苏州，靠卖文鬻画为生，书画所得皆用来狎妓买醉，终日过得糊里糊涂，从那一年起，唐寅的诗风骤变，虽文采依旧，但颇多愤世嫉俗的偏激辞句，甚至有讽刺朝廷，辱骂权贵的诗文，只不过因为唐寅乃名满江南的才子，又是一个百无一用的书生，官府、锦衣卫和东厂番子懒得跟他计较，便由他发发牢骚罢了。
唐伯虎虽仕途无望，可他在江南士子心目中的地位仍旧极高。世人皆云唐寅恃才高傲，性格狂放，只不过唐寅的高傲也要看对象的，对官员，对名妓，对百姓们狂傲那是一种姿态，显示自己清高不群，才华和姿态是他存世的资本。
才子永远是才子，失去了希望的才子仍旧被江南士子和青楼名妓们疯狂追捧着。他的诗，他的画，仍旧是江南士子们眼中不可逾越的山峰，他的狂放，他的不羁，仍旧让青楼名妓们迷醉沉沦，情愿倒贴银钱，与他共度春宵。老实说，澹台晓磊很羡慕这种人，睡女人不但不花钱，反而能挣钱，这是嫖客的最高境界啊！古往今来，只有两个人达到了这层境界，一是柳永，二就是唐伯虎了。
正德九年（1514年）唐伯虎于江西南昌，任宁王朱宸濠幕宾，唐寅在幕府，发现宁王谋图造反，于是饮酒狎妓、装疯裸奔，逼得宁王放他回苏州。电影《唐伯虎点秋香》就是以其离开宁王的这段历史为背景，电影中娶的九个老婆其实是虚构的故事，是以他第三任妻子名沈九娘而附会出来的。而秋香也根本不是华府的俏婢女，而是南京一名颇有名气的青楼妓女。嘉靖二年（1523年）十二月初二（1524年1月7日）唐伯虎去世，葬在桃花坞北，身后仅遗一女，嫁王宠之子。唐寅弟唐申以子唐绍宗（字兆民）过继予唐寅。
