2006年 首胜奥沙利文
这场胜利对丁俊晖而言，毫无疑问是充满意义的。毕竟，上一次在排名赛中击败火箭，还要回溯到2006年。当年的北爱尔兰杯决赛中，年仅19岁的丁俊晖9比6战胜奥沙利文，成为当时最年轻的赢得3个排名赛冠军的球手。
然而，小丁并没有像人们以为的那样一飞冲天，此后的很长一段时间内，奥沙利文成为了他难以跨越的障碍。
泪洒赛场 陷入低迷
2007年温布利大师赛决赛，丁俊晖携147分的余威，闯进了决赛，可谁也没有想到，这场比赛成为了他整个赛季的转折点。在火箭奥沙利文强大的火力压制下，丁俊晖陷入低迷，始终找不到节奏的他越打越乱，在奥沙利文9：3领先的情况下竟然误以为比赛已经结束，提前向对手祝贺后准备离场。同时，现场观众的不礼貌举动也令他难以忍受，一度泪洒赛场。奥沙利文见状随即上前安慰，带着丁俊晖返回休息室调整。
当年世锦赛再次交手，显然当时的丁俊晖，还没有做好挑战奥沙利文的准备，不适应长局制畏手畏脚，以2:10再次被大比分横扫。
随着年龄和经验的增加，丁俊晖也慢慢走出了低谷，面对奥沙利文，虽然依旧负多胜少，但他的心态明显变得平衡了。2012年伦敦大师赛，连扳3局却最终输球的丁俊晖坦然接受了输球的结果。而2014威尔士公开赛决赛，被“火箭”以9:3打爆后，丁俊晖也微笑着向对手表达了祝贺。
终结排名赛连败
2017年，两人在克鲁斯堡再次相遇，尽管“火箭”在第20局打出单杆146的佳绩，但发挥更稳定的丁俊晖还是在时隔多年后，终结了排名赛对阵奥沙利文连败的尴尬。结束的那一刻，奥沙利文和丁俊晖相互拥抱，这一幕也让人想起了2007年温布利大师赛上的那一刻。
一眨眼，十年过去了，丁俊晖早已不是那个容易崩溃的青涩少年。赛后，奥沙利文也回忆起了十年前的那一幕，“现在已经过去了十年，他击败了我，而且现在状态很好，我希望他可以表现出最高的水准。
最近3届世锦赛，丁俊晖都成功进入8强，成绩稳中有升。如今，摆在他面前的还有两场恶战，首先一场来自于他和另一个苦主塞尔比的较量。去年在决赛中，丁俊晖就是败在塞尔比杆下，无缘冠军。在终结了对阵奥沙利文的排名赛连败后，丁俊晖能否继续有所突破呢？让我们共同期待。
