董小宛是秦淮八艳之一，是明末清初在南京秦淮河畔留下凄婉爱情故事才艺名妓。她的故事流传300多年了，人们还是津津乐道。没有因为她的妓女出身而轻贱她，而是赞誉有加，这是很好的纪念。那么后人为什么会如此赞誉、怀念她呢？
一、出身如此卑微，却关心国事。
与“商女不知亡国恨，隔江犹唱后庭花”恰恰相反，她虽然出身卑微，却关心国事。当时中国社会正处于一个大变动的关键时刻，东林党、复社，强烈要求改革明末弊政，跟以阉党余孽阮大铖为代表的大地主集团的斗争达到白热化程度。董小宛与手帕姐妹顾横波、李湘真、李香君、柳如是等同情东林党人，站在复社后期领袖陈贞慧、侯方域、冒襄、方以智、吴应箕、黄宗羲等一边，支持他们的正义行动。
二、满清贵族南下之时，表现出民族气节。
在逃难江南时，她耳闻目睹扬州十日、嘉定三屠、江阴大辟、嘉兴剃发等血腥暴行，对满清统治集团的民族屠杀、民族侮辱政策十分痛恨。在盐官城照料被惊吓而病危的冒襄时说：“异日幸生还，当与君敝展万有，逍遥物外，慎毋忘此际此语！”劝导冒襄在任何情况下不应跟满清贵族合作。董小宛的言行对冒襄本人一生义不降清影响很大。比起那些降清的“大丈夫”冯锉、王铎、金之俊等文臣，洪承畴、吴三桂、阮大铖等武将，董小宛品格之高就不言而喻了。
三、追求个性解放，追求幸福生活。
欢场中，男女杂坐，喧嚣并起，每次遇到这样的场面董小宛就心生厌烦，落落寡欢，而每到幽林远壑，面对片石孤云，则恋恋不舍。她的性格，似乎更适合当一个闺阁诗人，而不是迎来送往的神女。董小宛要把自己从风尘中拔出来，只有从良这一条路可走。
从名妓到贤妾，董小宛一路坎坷，一路血泪，完成了这个转变。与其他姐妹“红颜薄命”的结局比较而言，董小宛在个人爱情上虽只八年，艰辛历尽，作为红颜知己，为冒襄而憔悴，看似是幸运一些了。但她孤高的心灵是否真的有所归依？那就不得而知了。清初文人黄虞稷曾写了一首诗悼念董小宛曰：“珊瑚枕薄透嫣红，桂冷霜清夜色空。自是愁人多不寐，不关天末有哀鸿。半床明月残书伴，一室昏灯雾阖缄。最是夜清凄绝处，薄寒吹动茜红衫。”，这诗满是凄愁孤冷啊。
四、才艺出众，诗画俱佳。
董小宛才艺出众，爱写诗，十分认真刻苦，“意所欲得与意所未及，必控弦追箭以赴之”。她写诗才情迅疾，如顺治七年正月初二日读到唐代七岁女子“所暖人异雁，不作一行归”之句，凄然泪下，和成八绝，哀声怨响，令人不堪卒读。遗憾的是她的诗已经大多散失。另外，在苏州的时候，小宛曾经学过一段时间绘画，能够画小丛寒树，笔墨楚楚动人。她１５岁时画的《彩蝶图》现收藏在无锡市博物馆，上有小宛题词，并有二方图章印记，还有近人评价很高的题诗，到如皋后，她保持着对绘画的特殊爱好，时时展玩新得长卷小轴或家中旧藏。她善于在自然平实的日常生活中领略精微雅致的文化趣味，在卑微的生命中企慕超脱和清澄的诗意人生。
