林冲并没有机会跟史文恭单挑，其实林冲和武松都有战胜史文恭的机会，虽然林冲跟着晁盖征讨曾头市，他们没有机会，后来晁盖也在这里折损，才会引出活捉史文恭者为山寨之主的说法，为了活捉史文恭，在当时宋江和吴用看来，最合适的人选似乎只有卢俊义，其实这是吴用和宋江合演的一出戏，就是为了破解晁盖接班人人选的魔咒（活捉史文恭者为梁山之主）。
我们先来看一下林冲陪着晁盖征讨曾头市的过程：当时他是作为第一人将领选的，说明晁盖和梁山都觉得林冲有打败曾头市第一高手的实力。
晁盖道：“不是我要夺你的功劳，你下山多遍了，厮杀劳困，我今替你走一遭，下次有事，却是贤弟去。”
晁盖点那二十个头领：林冲、呼延灼、徐宁、穆弘、刘唐、张横、阮小二、阮小五、阮小七、杨雄、石秀、孙立、黄信、杜迁、宋万、燕顺、邓飞、欧鹏、杨林、白胜，共是二十个头领、步领，三军人马下山，征进曾头市。
可能有人会说：如果林冲有能力的话，宋江和吴用就不会再去寻找卢俊义了。更多的小伙伴却认为这是宋江和吴用的计谋，生怕林冲立功后，顺理成章成为梁山之主，因为，晁盖的梁山之主位置就是林冲让给他的，如果按照林冲对梁山的业绩来看，他火并王伦，其实当梁山之主是名正言顺的。
除开这些，林冲在每次陪同宋江下山，都是头功的拥有者，立下了无数的汗马功劳，连宋江也无法同他相比较，此时的晁盖本该让林冲当梁山之主，只是不好说出口，因为他知道，以宋江的实力，是不可能活捉史文恭的，所以才会提出这样的条件，从某种意义上来说，晁盖就是拒绝宋江当梁山之主。
为了活捉史文恭，谋梁山之主的位置，宋江和吴用可谓煞费苦心，最后当然大家都明白，虽然卢俊义活捉了史文恭，宋江也假意让他做梁山之主，而史文恭由于过去是大家从死牢里救出来的，对梁山没有过多的功绩，单凭宋江和吴用的帮忙，虽然符合“活捉史文恭”的条件，他自己也心知肚明，推举宋江是最明智的做法，结果大家都知道，宋江成功谋取梁山之主的位置。
造成这个结果，其实跟林冲自己有直接的关系，首先他第一次让晁盖，本身就有问题，过度的谦虚让自己处于非常不利的位置，包括后续宋江、卢俊义对林冲的使用都存在这样的问题，一点都不拿林冲当回事，活捉了高俅，不给他报仇，活捉了扈三娘，又送给了王矮虎，还有林冲征讨方腊后的生病，宋江为了不耽误自己的仕途，只安排武松照顾林冲。
整个《水浒传》中，林冲就是一个最大的悲剧，可以说他比武大郎都悲剧，有能力，却没有机会，除开卢俊义，在梁上只有林冲和武松可与史文恭一战，但是林冲性格的原因，没有让自己成为最后的英雄。
