《水浒传》第六十回，写了晁盖之死：金毛犬段景住盗得大金王子的照夜玉狮子马，本想献与宋江以表进身之意，谁知却被曾头市的曾家五虎夺了。
曾家五虎不但夺去这匹能日行千里的宝马，而且还扬言要荡平梁山水泊 。晁盖被曾家五虎的狂妄无礼激怒了，不顾宋江的苦谏，亲率大军攻打曾头市。夜半三更劫寨时，晁盖不幸被一枝刻有“史文恭”字样的毒箭射中面颊，不久就毒发而死。
表面上晁盖死在史文恭之手，实际上是死在吴用之手。
实际上，晁盖在《水浒传》中仅仅是一个过渡性人物，他必须“死”。
当年刘唐、公孙胜等人，听说大名府留守梁中书有十万贯财宝押送给当朝太师蔡京，马上就想到东溪村的保正晃盖，还美其名曰将这套富贵送给他。
就连私塾教师吴用听说后，连忙给学生放了假，跑到晃盖家，商议抢劫生辰纲之事。吴用是个小知识分子，但水平不俗，他成功地拉阮氏兄弟下了水，并活用了白胜这枚棋子，在黄泥冈智取生辰纲。
劫案事发后，幸亏宋江通风报信，晃盖、吴用、公孙胜、刘唐、阮氏兄弟等七好汉投奔水泊梁山王伦。
在梁山，吴用又成功策反林冲，上演一场火并王伦的好戏，这不愧为智多星这个绰号。
给梁山带来十万贯启动资金的晃盖，名正言顺地坐上第一把交椅，是梁山的第二任首领，自此梁山进入晃盖时代。
其实，当十万贯生辰纲到手了，梁山又开始了新的事业，晃盖的使命也就完成了，属于过渡性质的头领。
这并不是作者要将晁盖写成这样，而是他身上的那种义气，造成了他政治上的短视，与朝廷出现了冲突，而且是死结，无解的。
等众好汉劫法场把宋江迎上梁山后，山寨开始朝着宋江设计的“政治路线”前行了。加上梁山的新人几乎都是和宋江有过交情，或者是他举荐上来的，都对他仰慕不已。
因此，晁盖逐渐被架空了。
其实，晁盖过分讲义气而忽视政治权谋，而且提不出“可靠”的政治路线，竖不起日益强盛的梁山大旗。
这让梁山上多数人企图向朝廷靠拢的情形下，晁盖再也无法领导梁山事业继续前进了。
当晃盖领兵出征时，他已意识到自己已经被架空了，最终也只有死路一条。
晃盖能够“掌控”梁山，应该是依靠吴用的策划。
这就要说到这个只是个小学教师的吴用，但其却不甘心一生都待在私塾里教书，他心里还有一颗“达则兼济天下，穷则独善其身”的种子，一直在寻找出土的机会。
尤其是智取生辰纲后，吴用仿佛预见到在乱世中建功立业的机会来了，不过晃盖当了梁山第一把交椅后的表现，让他感到自己的“仕途”受阻了。
晃盖与众兄弟投靠梁山后，就被王伦的好吃好喝好招待骗住了。
晃盖说道：“不是王头领如此错爱，我等皆已失所，此恩不可忘报。”
听了这傻话，吴用只是一个冷笑。
笑得晃盖都有些不高兴了，问道：“先生何故只是冷笑，有事可以通知。”
吴用答道：“兄长性直，只是一勇，你道王伦肯收留我们？”
可见，吴用认为晃盖只是一个张飞般的勇夫而已。直到宋江的出现。
宋江具有谋事者的厚黑素质，而这正是晃盖所缺少的。
在被押送江州的途中，宋江就被晃盖“请”上了梁山，想让他落草为寇，但是宋江说什么都不愿意，他说：“小可不争顺了哥哥，便是上逆天理，下违父教，做了不忠不孝的人在世，虽生何益。”
作为一个有能力的官员，即使只是一个小吏，宋江也有着和吴用一样的政治抱负。
晃盖没能看出宋江的抱负，他完全按照江湖的规矩来接待宋江，在江州劫法场时，他更是亲自带队，几乎出动了梁山上所有头领，远赴江西九江救宋江上山。当宋江返回郸城接父亲上山，晃盖先派戴宗下山打听，接着又亲自带六个头领前去接应。
听到宋江有难后，晁盖派戴宗上山传令，只留吴用等几人看家，发动三十多个头领，又一次将宋江接上梁山。为报宋江搭救之恩，晁盖几次让贤，可谓义薄云天。但是，宋江不要晁盖让，他要争，这样才名正言顺。
而吴用却早已明白宋江的政治抱负，一步步配合宋江架空晃盖，等晃盖醒悟时，早已无法左右梁山政局了。
愤懑不已的晃盖，又犯了冒进出战的错误，最终被史文恭毒箭所伤，毒发身亡。
在临弥留之际，他唯一能做的就是留下“牵制”宋江底的政治遗嘱。但这遗嘱无法约束宋江这种厚黑之人。
也正是由于这份遗嘱，宋江还将他排除在梁山一百零八将名单之外，在梁山仅仅只得到一尊牌位享受着香火。
