史进为小说《水浒传》中现身的第一位梁山好汉，虽然作者在他身上所着的笔墨并不是很多，但作为拉开水浒大幕的排头兵，史进的形象还是非常饱满的。
小说第２回“王教头私走延安府，九纹龙大闹史家村”中，对史进的描写：“只见空地上一个后生，脱膊着，刺着一身青龙，银盘也似一个面皮，约有十八九岁，拿条棒在那里使。”真乃英俊潇洒、个性不羁。
可是，自幼爱舞枪弄棒的史进，却只学到了些花拳绣腿，当时恰好遇到八十禁军教头王进路过史家庄借宿。
于是史进得以拜名师王进，大半年，他就将精熟十八般武艺。
原本王进在八十万禁军教头这个职位上干得还不错，谁知皇帝昏庸，重用市井无赖高俅，最终让大家都不得安生。
原本高俅仗着自己有卖艺的本领，还可在江湖混饭吃，结果走上层路线，竟一夜成为朝廷重臣。
这样一位奸佞之辈管理天下，他上任只会做一件事：用自己的贪赃枉法、为非作歹之举为朝廷不断制造敌人，将立志报效国家的好汉们培养成自己的掘墓人。
于是，小人得志的高俅，公报私仇，将老实本分的王进排挤得无法安身，只好弃官，带着老母远走他乡。
话又说回来，眼见徒弟武艺有成，王进就离开了。
此后大半年，史太公一病不起，没过多久就撒手人寰。
假如史进细心打理家产，也能丰衣足食。可谓，叛逆个性十足的史进，一生注定是不平静的。
当时离史家庄不远的少华山，被三个人占据，分别是：神机军师朱武、跳涧虎陈达和白花蛇杨春。他们聚集了一批小喽啰，打家劫舍。
于是，史进杀牛置酒，请村里三四百史家庄户，都到家中草堂上商议，建立起了一个相互救护，共保村庄的机制。
在史进的带领下，全庄人组织日夜严防死守，还捉住了陈达。
朱武和杨春见势不妙，设计合演一出“苦肉计”，诉说三人尽管不同生但愿同死。
不到二十来岁的史进，原本就是愣头青，没什么江湖经验，对江湖义气又非常神往，这下英雄好汉一下出现在眼前，最终头脑一热，不仅放走了陈达，还在中秋之夜大摆酒席，与“强盗”碰起酒杯。自此，四人开始称兄道弟，关系不是一般亲密。
可是，正当史进中秋节晚上宴请朱武、陈达、杨春时，却被人告了密。
华阴县尉随即“引著两个都头，带著三四百士兵，围住庄院”时，这三个人主动提出让史进“把索来绑缚我三个，出去请赏”（《水浒传》）。
这是对史进是一个大考验，要知道，他与这三个人仅为朋友而非八拜结交的生死弟兄。
加上当时还是史进放过此三个人，也就是说这三个人的性命早已是史进所救了，因此即使将他们交出去也并非不义。
就在这最关键时刻，史进却丝毫没有犹豫地选择保护这三人，和他们站在一边，决然放火烧掉史家庄园，与前来搜捕的官军拼杀。
为义，史进放弃了自己的田产，以及优越的地主生活，亲手烧毁自己的家园，最后成了一个闯荡江湖的无家可归之人。
