素以风流倜傥而著称的青帮头目杜月笙一生共迎娶了5位妻子，其中和“冬皇”孟小冬的旷世恋情至今仍广为流传。
孟小冬小杜月笙19岁，心思缜密、多愁善感，曾和梅兰芳有过一段失败的恋情。杜月笙怕她再次受伤，总是小心翼翼地呵护她。除去孟小冬，他对其他3位姨太太也算关怀备至，让她们在晚年得以衣食无忧。
如此怜香惜玉的杜月笙，唯独对发妻沈月英残忍至极，将她软禁在住处十余年，让她身心俱疲，最终愤恨而死。
恩人做媒，喜迎贵人
初到上海滩时，杜月笙只是个身无分文的小混混，日常混迹于各大赌场。在一次赌博的过程中，杜月笙结识了陈世昌，在他的引荐下进了黄金荣的公馆做帮工。
黄金荣是当时上海警界的唯一一位华人督察长，权势滔天，手下门徒众多，杜月笙虽有察言观色、巧舌如簧的本领，却也只是其中不起眼的喽啰之一。
为了出头，杜月笙想方设法靠近林桂生。林桂生是黄金荣的发妻，为人精明老练，有“女诸葛”的称号。她早年开妓院发家致富，积累了丰富的人脉资源，为丈夫的发展打下了基础。毫不夸张地说，黄金荣能有后期的辉煌成就，林桂生占一半的功劳。
一日，林桂生突发疾病，卧床不起，大有奄奄一息之势。杜月笙见时机成熟，主动请求照料。他日日夜夜在林桂生床榻边侍奉汤药，端茶送水。几天下来，林桂生的病已然痊愈，看见杜月笙如此勤恳地照顾她，心存感激，便留他做了一名贴身小厮。
此后，杜月笙时常在林桂生身侧陪伴，为她进言献计，十分得脸。而林桂生也颇具慧眼，识人准确，知道杜月笙是个可用之人，有心提拔他。她屡次给黄金荣吹“枕头风”，最终为他谋取到了位于法租界的“公兴俱乐部”赌场的经营权。
林桂生身旁有个梳头丫鬟，名叫沈月英，出落得亭亭玉立，做事机灵勤快，在大太太一房内颇有些地位。杜月笙当时尚未婚配，林桂生见二人年纪相仿，便主动做媒，撮合他俩搭伙过日子。
娶了沈月英之后的杜月笙如鱼得水，在青帮内的声望日益提升。在他的掌管下，公兴俱乐部日进斗金，黄金荣也对他青眼有加。
生意兴隆蒸蒸日上，一家三口其乐融融
沈月英婚后多年无所出，便领养一子，取名为杜维藩。说来也是凑巧，自从杜维藩进家后，杜月笙的事业飞黄腾达：他成立了“三鑫公司”，垄断了整个法租界的鸦片运输产业链。
每日有上亿的鸦片从他的手下流出，被运往世界的各个角落；此外，他还联合徐新六等著名银行家，创办了名震一时的中汇银行，正式涉足金融界。在杜月笙看来，正是杜维藩带给了他好运，因此对这个养子视如己出。
杜月笙之所以能出人头地，和沈月英的暗中相助不可分离。即使是婚后，沈月英还是照常侍奉在林桂生身侧，屡次为丈夫争取机会。对发妻的恩情，杜月笙始终记挂在心中。某次，杜月笙陪妻子返乡探亲，见河上无桥，大手一挥，以妻子的名义建了一座水泥桥，为她积累功德福报。
恩爱不复以往，夫妻离心疏远
事业风光无限的杜月笙情场得意，开始效仿社会名流纳妾，无形中逐渐疏远了沈月英。二人不再恩爱如初，夫妻关系名存实亡。沈月英常年空守闺房，无数个夜晚孤苦难耐，竟沾染上了抽鸦片的毛病。
鸦片侵蚀着她的灵魂，也摧毁着她的外貌，她开始变得憔悴衰残，花容月貌不似以往，整日只知吞云吐雾，活脱脱就是一副痨鬼模样。
杜月笙曾定下家规，不允许家中任何人吸食鸦片，如今太太带头违反，他又不好意思惩罚，就将她打发至另外一处公寓生活。
被逐出家门的沈月英变本加厉，干脆红杏出墙，和表亲傅方林勾搭上了，二人多次深夜幽会。反正天高皇帝远，杜月笙身在公馆内，自然无暇顾及沈月英的私人生活。但是心思缜密的姨太太姚玉兰却发现了异样，她对沈月英积怨已久，早就想取而代之。于是她向杜月笙告发了沈月英，并带着他将二人捉奸在床。
杜月笙见发妻背叛自己，勃然大怒，命人开车撞断了傅方林的一条腿，致使他终身残疾。情夫被伤害后，沈月英也闷闷不乐，终日以泪洗面，后被杜月笙幽禁一生而亡。
从卑微低贱的下人，到名噪一时的杜太太，沈月英一手造就了杜月笙，也毁于他，下场如同一颗弃子。不知她晚年面对丈夫的变心，是否会对自己曾经的付出感到后悔莫及？
