曹云金与郭德纲的关系不好，这个大家都知道。可曹云金与于谦的关系怎么样却有不少人都没有什么感觉。
当年曹云金与郭德纲、德云社闹得最凶的时候，很多陈年老账都被翻了出来，作为郭德纲的儿徒，曹云金确实知道不少郭德纲的家事和德云社的内幕。不过，在这种方式下爆出的消息，真实性方面多少都有些令人怀疑。
如果把时间退回到曹云金出走之前，那也算是德云社早期的一个巅峰时期。外界传言郭德纲对徒弟们都很严格，可是唯独舍不得骂曹云金。有人把这解释为当时的曹云金已经有了很高的人气，在德云社里就像二当家的存在。
确实结合曹云金在很多公共场合的做法，他对岳云鹏、他对其他师弟都能看得出他的“地位”确实不同一般。
在德云社这个平台之上，曹云金很快开启了专场，不仅如此他还自己悄悄跑出去接私活。这种行为本来就是被德云社严禁的，可是曹云金当时也没有任何悔意，反倒公然说出：“现在德云社的一半，都得靠我撑。”
其实这么说也不是怪曹云金什么，毕竟古往今来但凡有点能力的人都不愿屈居人下。但凡有点才华的人性格也不是那种绵羊性格。要说曹云金是确实有才，在郭德纲还没有德云社的时候，他就跟着郭德纲学说相声，是那么多人中才华显露最早的徒弟之一。
而相声界也不存在说一日为徒，一辈子都不能另立门户的说法，要是徒弟真的有意自立门户，拦着不让走的师父其实也不多。
至于是不是郭德纲不让曹云金离开，现在谁也说不准，但从爆出来的事实来看，曹云金走的方式真的太极端了。
2010年，他选了郭德纲生日那天，大闹了当时很多人在场的生日宴。酒后跑到关二爷前起誓：“自己再也不回来了。”接着对着郭德纲说了一句：“我对不住您”之后，潇洒地转身而去。
出走德云社的曹云金立马成立了“听云轩”，一时间靠着之前的闹腾还有了不小的名气。
其实发生这些事情的时候，于谦一直都在场，对于曹云金和郭德纲的过完，他也很清楚。但以于谦的性格确实不会参合这些事情，另外也有一个事情让于谦对曹云金确实有了一些看法。
事情发生在曹云金出走德云社之前4年，当时德云社人气还很差，他们所有人的收入也就像普通的上班族一样，曹云金他在德云社里已经算是高的，一个月能拿3000块工资。当时他心心念念想要买一套自己的房子，后来这事就被于谦听到了。
于谦对于郭德纲的这个徒弟也是很看好，当下就给了他8万，让他去交了首付。
结果，曹金在后来的一次采访时提起这件事情是这么说的：
“其实我并没有想买房子，是他硬借给我，当时的工资只有3000块钱，害我还得月月还房贷，搞得我压力很大。”
对于这个事情，说起来真的是很搞笑，14年前8万就能做首付，要让曹金不吃不喝存这笔钱怎么也要3年时间，可他非但没有感谢，反倒还嫌于谦给他钱，让他每个月还要还房贷。
据了解，曹金后来把那套房子卖了，因此还赚了不少钱。这些年他的听云轩就是火了那段时间，可他却一直晒车炫富，想必他的第一桶金就是卖房子来的吧。
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