在明朝的东南倭乱中，倭寇采取了一种新战术，即小股精锐倭寇以突袭流窜式行动，一地破坏完毕立刻转移另外一地，同时大量杀死毫无防备的平民和警惕性不高的守军。这样的短时间、大面积制造恐慌的行为，与现在的恐怖分子们颇为类似。而且在那个没有现代化通讯手段的时代，这种手段格外格外有效。而此时这种战术还没有引起明军的重视，但倭寇即将大量采用这种战术了。
结果，著名的“数十倭寇进攻南京事件”就这样发生了。七月，在任环、俞大猷二人率领明军，围攻从三板沙出发，正大举入侵的倭寇时，前面从知府刘锡、千户徐子懿等人包围圈中夜袭突围的残余倭寇六十余人，在四处流窜中，向着南京逼近。
南京，明朝建国时期的首都，迁都后的留都，就这样遭到了倭寇堪称羞辱的进攻。秣陵关守军弃城而逃，事出仓促，留都对敌情一无所知，以为倭寇大军来袭的南京举城鼎沸，军民皆惊。南京兵部尚书张时彻匆忙下令关闭城门，并命令市民自备粮械，登城守卫。“贼逐直趋南京，其酋衣红乘马张黄盖整，众犯大安德门，我兵自城上以火铳击之，贼沿外城小安德门、夹岗等门，往来窥觇会城中，获其所，遣谍者，贼乃引众由铺岗趋祩陵关而去。”倭寇虽然退了，但是完全摸不清情况的南京城依旧不敢解除戒严。当倭寇走远，南京城才得到确切的消息，南京城外的倭寇，此时还剩五十三人。
五十三人，进攻首都，被涮的脸面全无的明廷下了死命令，这五十三个倭寇，一个都不准放过。八月，这五十三人从秣陵关突至溧水县杨林桥，典史林文景率兵迎击，不能抵抗，被其冲过冲过封锁线，到达暑县。暑县县丞赵珠臣也是弃城而逃，倭寇从小北门入城，在城门附近的民居内狂欢一夜，次日离去前往宜兴。
当这帮人到达宜兴岊亭关，听说官兵从太湖出发围剿，于是走官路桥黄土，穿过武进县，抵达无锡惠山寺，一昼夜狂奔一百八十里。红了眼的明军一路追至无锡惠山寺。这几十个人不能抵抗，夜晚从望亭突围。看着明军越来越多，这帮倭寇想取道常熟，回去柘林老巢，就抓了两个当地人走在前面做向导。常熟在无锡北面，这两个人却故意领着他们往南走，一路上遇到路人就悄悄告知说：“倭寇到了，你们赶紧报告官军，他们已经陷入绝地，快来擒拿！”倭寇最后走到了苏州，落入了明军的包围圈。待天明之后，发现道路不对深陷绝境的倭寇，将这两个勇敢的乡民乱刀分尸泄愤。
在这帮倭寇自宜兴前往苏州之时，柘林倭寇为有三百余人被风暴所迫，占据了陶宅港。苏松巡抚曹邦辅害怕这两帮倭寇合流，将前者侦查到的内地兵防、道路等资料透漏出去。曹邦辅是嘉靖年代素有“知兵”之名的大臣，后来还曾负责蓟辽等地的军务。有鉴于此，曹邦辅亲命副使王崇古，集结各路军队，挡住其东归之路，进而四面包围。所以当倭寇到达苏州之时，等在这里的是洒下天罗地网的各路明军。督战的巡抚大人同样下了死命令，有进无退，退一步斩。
倭寇从浒墅关逃至五龙，再逃到海湾山，四处都有明军不断涌上，前死后继。倭寇逃进陶宅，据险死守，太仓卫指挥张大纲亲自领兵冲锋，被倭寇所杀。曹邦辅看陶宅地形险要，少量军队无法围攻，于是招时佥事董邦政、把总娄宇督沙兵再进，再次围攻陶宅，一战斩首十九级。感受到明军打算不惜一切代价都要杀掉他们的残余倭寇，在夜里弃了陶宅，逃往太湖边上的灵岩，在那里抢了几条民船，准备从太湖逃走。
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