将一个烟头扔到田间地头会有什么后果？火灾，肯定是第一个会想到的答案，不过这并不是唯一答案。德国布伦瑞克工业大学植物科学研究所的Dirk Selmar等学者做了一系列田间试验[1]，发现丢弃在地里的烟头，内含的尼古丁（nicotine）会被雨水冲刷到土壤中，然后被农作物高效吸收（图1）。
图1. 丢弃地里的烟头释放尼古丁被农作物吸收。图片来源：Environ. Pollut.[1]
吸收有多高效？他们计算发现，即使每平方米只丢了一个烟头，这块地生长的农作物尼古丁含量也超过欧盟标准10倍！看到了吗？烟头的危害之大，超乎想象！（为了自己和他人健康，不要吸烟！强烈鄙视公共场所抽烟以及乱丢烟头等丑陋行为！）
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烟头里面的尼古丁是一种生物碱类天然产物，总体上看，这种天然产物是从环境中转移到了植物之中。那么，除了生物碱，其它类型的天然产物，会不会在自然界中被转移或吸收？天然产物的转移，是从降解植物组织或材料（如烟草）到受体植物，还是从活体植物到活体植物？天然产物被植物吸收后，会在植物体内各部分转移，或发生进一步结构转化吗？解答这些问题，是“天然产物横向转移（horizontal natural product transfer）”这一新概念的主要内容。
Dirk Selmar等学者对这个新概念进行了系统深入的研究。他们发现，最初对于“天然产物横向转移”的关注点在于从腐烂降解植物中释放的化合物进入到受体植物。这类化合物相对于受体植物，称为“外来化合物（xenobiotics）”，且主要是生物碱，通过根细胞被动运输被吸收到受体植物中。Dirk Selmar团队认为，苯酚类化合物在植物中释放、吸收特点与生物碱类似，也可以作为横向转移的候选化合物。他们选择香豆素类化合物伞形酮（umbelliferone，图2）作为外源化合物模式分子。
图2. 伞形酮（umbelliferone）结构。图片来源：Phytochemistry[2]
他们将外源伞形酮加入培养测试植物的水培式培养基中，设置不加外源化合物的空白对照培养植物。引入的5种测试植物分为两类：不含内源伞形酮的植物幼苗（亚麻、萝卜、豌豆）；本身含内源伞形酮的植物幼苗（大麦、水芹）。培养一周后，5种植物叶片都检测到大量伞形酮。大麦、水芹类含内源伞形酮的植物，其伞形酮含量显著增高（图3）。这表明外源伞形酮的确被测试植物根吸收，并转移到叶片里。进一步数据化分析伞形酮亲水-疏水性质，显示伞形酮能够以被动运输方式通过植物细胞膜。所有数据显示伞形酮能够被完整的植物根所吸收，也说明了“天然产物横向转移”不仅限于生物碱，还能发生于苯酚类化合物。
图3. 受体植物中伞形酮及其衍生物浓度情况。图片来源：Phytochemistry[2]
有趣的是，他们发现当伞形酮加入培养基后，测试的大麦幼苗中莨菪亭（scopoletin）的浓度也显著增加。他们在伞形酮处理培养后的水芹中，除检测到莨菪亭，水芹中还能检测到一系列香豆素类化合物。随后，他们根据实验结果和相关文献，推测伞形酮进入测试植物后，不仅会被转移，在某些测试植物中，其化学结构还会被修饰。这种化合物进入植物中的修饰转化，类似动物肝脏的作用，学术界称为“绿色肝脏（green liver）”转化。
他们推测的伞形酮结构修饰过程是：伞形酮被吸收进入某些受体植物后，6位被羟基化生成esculetin，esculetin在大麦中6位被甲基化生成莨菪亭；在水芹中，6位还可以被糖基化，生成esculin。莨菪亭可以进一步糖基化，生成scopolin。从伞形酮到莨菪亭的转化过程中，可能有P450酶的参与（图4）。
图4. 被受体植物吸收后的伞形酮在受体植物中的结构转化过程。图片来源：J. Agric. Food Chem.[3]
Dirk Selmar团队进一步探究天然产物在邻近活体植物之间的转移。他们选择吡咯唎嗪类生物碱（Pyrrolizidine alkaloids, PAs）作为外源化合物。在盆栽实验中，富含PAs的植物S. jacobaea作为供体植物，在同盆中共培养多种受体植物，期间供体植物几乎没有叶子脱落，排除了供体植物叶子落到土中释放PAs被受体植物吸收的情况，且实验植物健康没有虫害。两个月后，定量分析受体植物所含的PAs。结果发现，所有共培养的受体植物均可检测到高浓度PAs。因此可以推测PAs是从供体植物根系释放到土壤中，被邻近受体植物根系所吸收的（图4）。
图5. 天然产物横向转移示意图。图片来源：J. Agric. Food Chem.[3]
总之，天然产物横向转移过程可以是从植物产品中释放，从腐烂降解植物中释放，也可以是从健康供体植物根系中释放。两者都是化合物通过土壤被邻近的受体植物吸收后被转移到其它部位（如叶片），并且被吸收的化合物在受体植物体内可能发生进一步结构转化。当然，关于这一新概念的研究还有很多内容需要拓展、验证。关于它的进一步研究，为我们解释植物间作轮作的机制，利用植物进行天然产物传递、转化打开了一扇窗口。
参考文献
[1]Uptake of nicotine from discarded cigarette butts—A so far unconsidered path of contamination of plant derived commodities.Environ. Pollut.,2018,238, 972?976, DOI: 10.1016/j.envpol.2018.01.113
https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0269749117346304?via%3Dihub
[2] Uptake and modification of umbelliferone by various seedlings.Phytochemistry,2019,157, 194-199, DOI: 10.1016/j.phytochem.2018.10.032
https://www.sciencedirect.com/science/article/abs/pii/S0031942218305107?via%3Dihub
[3] Horizontal Natural Product Transfer: Intriguing Insights into a Newly Discovered Phenomenon.J. Agric. Food Chem.,2019,67, 8740?8745, DOI: 10.1021/acs.jafc.9b03619
https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acs.jafc.9b03619
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