1945年，中国人民终于迎来了抗战胜利，而曾经是上海滩赫赫有名的大人物杜月笙回到了上海，这次他的身份是民间帮会总代表，不过那曾经的辉煌岁月，似乎一下子消失了，那种一呼百应的时代已经没有了。杜月笙在抗战中做了很多利国的事情，比如说参加各种抗日救国运动，也通过募捐的手段为国出力，按说老蒋会给他点奖赏，甚至在民间还有人流传说杜月笙将会是上海市市长。可他没有想到的是，人还没有到上海，上海的北站已经有人拉了标语，上面写着：打倒社会恶势力，打倒杜月笙。为了自身的安全，他决定在南站就下车了。
想不到回到熟悉的上海，竟然如此尴尬。此时的他，想等着自己的得意门生前来拜见，那人就是吴绍澎，当时职位是上海市副市长，兼六职。不过总不见对方前来，后来对方终于来了，此时的杜月笙其实已经有病在身，看来门生前来，自然是热情接待，想化解之前的尴尬。可没想到的是，吴副市长竟然态度非常嚣张，客套几句就走了。
后来杜月笙才明白是怎么回事。原来之前他一返沪出现的那些标语，都是吴所为。原来吴副市长就是想与杜月笙脱离关系，并且想通过打倒对方来树立自己的威信，以便可以在蒋介石面前邀功。接下来的时间，杜月笙的惨剧开始了。杜月笙身边的人一个个被处理了，有的门徒被杀了，有的进了监狱，甚至他自己也被变相扣押了。原因很简单，当时开始了内战，而要求杜月笙在限定的时间内完成筹款目标，于是他被扣押了8个小时。最后他只好想法子筹钱赎身。
1948年8月，蒋经国到了上海，处理财政经济情况，当时主要的方向就是打击巨商以及富户。杜月笙马上想到这可能会波及自己，马上叫自己的大儿子将证券号关了去北京躲一下，可三子还是被抓了下狱。无奈之下，只好与蒋经国直面相对了，最终在各方的周旋下，三子终于被放了。1949年，内战进入了关键的时刻，此时的杜月笙不想涉及在内，远走他地。1951年，他病危，马上写下遗嘱，此时的杜月笙全部的遗产只有区区11万美元。一代人物，曾经挥金如土，此时的他唯一可做的事情就是等死了。
