秦二世元年（公元前209年）七月，陈胜、吴广等人与“闾左”九百人在大泽乡首举义旗，随即掀起了推翻秦朝的起义浪潮。他们在不到一个月的时间内攻克了蕲县、铚县、酂县等，随后建立了张楚政权，陈胜自立为王，并成为天下起义军名义上的最高领袖，当时，陈胜组织的义军有数十万之众。但是他起义仅仅半年之后便死于自己的车夫之手。这场轰轰烈烈的大起义，为何“其兴也勃焉，其亡也忽焉”呢？陈胜到底失败在了什么地方？
综合前人的观点，国史君（国史通论）认为，陈胜失败的原因可能包括以下两点：
第一、无帝王之度
若乃杀吴广，诛故人，寡恩忘旧，无帝王之度，此其所以败也。
这是南宋著名文学家洪迈在他的《容斋随笔》中对陈胜的评价，说的是陈胜忘恩负义，最终导致了众叛亲离。
陈胜微贱之时曾经对同为佣耕的朋友承诺“苟富贵，无相忘”，但是当他的贫贱之交投奔已经贵为陈王的陈胜之时，却因为多说了几句话而被陈胜所杀，随后便出现了“诸陈王故人皆自引去，由是无亲陈王者”的局面。后来，陈胜的患难之交吴广被自己的部下田臧所杀，陈胜却“使使赐田臧楚令尹印，使为上将”，我们有理由相信，吴广之死乃是陈胜所授意。从这方面来看，陈胜的确是“寡恩忘旧，无帝王之度”的人。
陈涉的“无帝王之度”在另一个方面还有体现——他有功不赏，有过必罚。
秦末大起义已经如火如荼地展开，但陈胜毕竟是以“揭竿为旗，斩木为兵”的农民军来对抗秦朝的虎狼之师，此时他应该团结一切可以团结的力量，其中最不可忽视的便是六国的遗民。陈胜的确派很多部下在全国范围内占领据点，比如他“令陈人武臣、张耳、陈余徇赵地，令汝阴人邓宗徇九江郡”。但是当北伐的武臣到了邯郸之时却自立为赵王，陈胜得知之后的第一反应就是“怒，捕系武臣等家室，欲诛之”。
陈胜终生只把魏国之后甯陵君咎立为魏王，而没有把其他任何追随自己作战的部下封王封侯，起义是冒着莫大的风险的，在立下功劳的情况下得不到奖赏，下属们还怎么会死心塌地跟着陈胜呢？后世的刘邦看透了这一点，所以他在称帝之前就已经将大量功臣封王封侯。
第二、脱离群众
假使陈涉胜不骄，仍以昔之爱民者爱之……汉之为汉，未可知也。又何止成一草莽之英雄也哉——周恩来
陈胜在起义之初曾经提出了“天下苦秦久矣”的口号，证明陈胜及他所领导的所有义军均已无法再忍受秦朝的暴政，但是令人痛心的是——陈胜在成为统治者之后，却又成了自己曾经所厌恶的人。
《史记·陈涉世家》记载：“令之不是者，系而罪之，以苛察为忠。其所不善者，弗下吏，辄自治之，陈王信用之”。从陈胜处理政治事务的态度上，我们可以看出他并不是一个合格的政治家，而只是一个草莽英雄。
所以，陈胜拥兵数十万并不能代表他的强大，曾经强大的秦朝因为脱离群众而亡于陈胜之手，而陈胜最终又以同样的原因走向灭亡，实在是莫大的悲剧。
