雍齿与刘邦积怨已久，他向来都是刘邦想杀而不能杀的人。更让刘邦无奈的是，他当了皇帝，有了至高无上的权利之后，依然不能杀雍齿，反而必须厚厚的重赏了雍齿，这也是统治者在全局观之下的无奈吧。
雍齿“出身豪强”，与刘邦是同乡，在秦二世元年（公元前209年），他与刘邦一起起兵反秦。刘邦在好不容易攻克丰邑之后，将这个城邑交给了雍齿留守，自己引兵前去攻打薛地（命雍齿守丰，引兵之薛）。没想到刘邦刚走，素来轻视刘邦的雍齿立即就向魏国的周市（曾经是陈胜的部下）投降了（雍齿雅不欲属沛公，及魏招之，即反为魏守丰）。
当盛怒之下的刘邦再次率兵前来攻打丰邑（第一次攻打失败了，后来是借了项梁的兵）打败了雍齿之后，雍齿又改而投奔赵国，后来在巨鹿之战后转投项羽麾下。当刘邦势力越来越大之时，在项羽部下不被重用的雍齿只得再次向刘邦投降。
刘邦对雍齿的记恨，主要是在自己起兵之初就遭到了老战友的背叛，但是又因为雍齿的确有一定的军事能力，所以又不能杀他（雍齿与我故，数尝窘辱我。我欲杀之，为其功多，故不忍）。这也正成了雍齿后来被封侯的原因——在刘邦歼灭项羽，夺取天下之后，他曾经看到一群人聚集在一起说悄悄话，他便问身边的张良，这些人都在议论什么。张良说：‘他们自然是在议论怎么造反了——因为现在虽然全天下都是陛下的，但这天下还是太小了，远远不够给每个人足够的封赏啊！他们担心论功行赏的时候没有自己一份，所以就开始议论怎么造反了！’刘邦问张良应该怎么办才好，张良说：“陛下现在要挑选一位平生最恨的、大家又都比较熟悉的人，把他先封赏了，大家就都安心了”，所以刘邦先把雍齿封为什方侯，大家才都安下心来（群臣罢酒，皆喜曰：“雍齿尚为侯，我属无患矣。”）
刘邦分封雍齿，完全是出于大局观，他对雍齿的记恨一点都没有减少，并且转移到了雍齿的朋友身上——汉惠帝时期接任曹参的右丞相职位、与陈平一同执政的王陵，就因为是雍齿的好朋友而很晚才被封赏（以善雍齿，雍齿，高帝之仇，而陵本无意从高帝，以故晚封）。
